(OK) Annatut' QCM 1 et 10 glucides

[Sherry]

Coucou
En faisant un petit sujet pour m'entraîner,2 items m'ont posés problèmes :

Pour le QCM 1 :
A) Ce sucre est un aldose : Vrai

aldose.PNG (13.53 Kio) Vu 804 fois

Comment fait on pour voir si un ose cyclique est un aldose ou un cétose ? Surtout quand c'est un noyau furane... Je pensais (peut être à tort) que tous les aldoses étaient pyranes,et la plupart des cétoses étaient furanes.

Pour le QCM 10 :
B) Ce sucre à conservé son pouvoir réducteur : Je dis vrai,mais la correction dit faux. Pourtant l’extrémité réductrice du fructose est bien libre non ?

Autre petit détail : la correction dit que l'item est faux car c'est un saccharose donc qu'il est non réducteur. Or la liaison du saccharose est de type alpha 1 béta 2,mais ici on à un glucose et un fructose en alpha 1 vers 2.

Bref,un petit coup de pouce serait sympa

[Jucinnelle]

Salut!

Pour ta première question, le sucre que tu as mis est le ribose sous forme cyclique. C'est donc bien un aldose. Tous les aldoses ne sont sont donc pas des pyranes comme tu le pensais (ici c'est impossible puisque le ribose n'a pas le nombre d'atomes nécessaire pour former un cycle à 6 atomes.)
Pour reconaître un aldose d'un cétose sous forme cyclique il faut regardé quel atome a permis la cyclisation:
- si c'est le C1 c'est un aldose
- si c'est le C2 c'est un cétose.

Pour ta seconde question, le saccharose est bien non réducteur. Ici c'est difficile à voir mais si tu prends cette représentation c'est plus facile:

2Sacchar.gif (4.03 Kio) Vu 790 fois

Tu vois que ce sont les 2 fonctions réductrices qui sont liées.

Comme tu le dis, c'est une liaison alpha 1--> béta 2. Comme le fructose est un cétose, c'est en se liant à un autre sucre avec sont carbone 2 qu'il perdra sa possibilité d'être réducteur.

J'espère t'avoir éclairé, sinon n'hésite pas

[Sherry]

Merci pour ta réponse
Pour la question 2,ma question c'était plutôt : est ce que le sucre dessiné est bien un saccharose ? Parce que pour moi la liaison ici est un alhpa 1 --> 2 et non un alpha 1 béta 2...

[Alistair]

Oui c'est bien du saccharose mais j'admet que c'est pas facile de s'en rendre compte ^^

En général, on représente le saccharose comme ma cotut Justine te l'as montrer avec les deux résidus l'un au dessus de l'autre : là tu vois bien que la liaison lie le C1 en conformation alpha du Glucose avec le C2 en conformation béta du fructose...

Dans la représentation que tu montres, on met les 2 résidus côte à côte.
Le problème est que les deux C Anomérique sont sur la droite du sucre (sur une image en tout cas) donc la liaison serait difficile à représenter : il faudrait faire un trait entre le C1 du Glucose pour aller relier le C2 du fructose de l'autre côté...
DONC on tourne le fructose (comme une crêpe !) c'est à dire que tous les groupements qui étaient au dessus du plan passent en dessous et vice versa ! Attention on ne change pas du tout la configuration du fructose mais on le regarde par derrière si tu veux ^^ Du coup après avoir retourné ton fructose, les deux fonctions hémi-acétal/cétal se regardent ^^ et c'est plus facile pour représenter la liaison !

Je pense que tu n'a pas réalisé que le CH2OH sur la droite de l'image que tu as tiré des anatut n'est pas le carbone anomérique ! Le carbone anomérique est de l'autre côté du fructose et il est en configuration béta. En principe, quand on représente un ose cyclique le OH anomérique est vers le haut mais comme on a retourné la molécule de fructose, le OH est vers le bas mais ça reste l'anomère béta.
Le Glucose lui est tourné du côté habituel. Je pense que mnt tu peux bien voir que la liaison est bien de type a1,b2 !

Okay ?

[Sherry]

Merci pour cette longue réponse . Mais j'espère que ce type de représentation du fructose ne sera pas utilisé le jour du concours,parce que j'ai beaucoup de mal à le voir...

[Alistair]

Arf malheureusement essaye de la comprendre Pcq c'est une représentation classique du saccharose !
Prend un alpha fructofuranose avec ses groupements soit au dessus soit en dessous du plan et retourne le comme une crêpe ou une omelette ! Tu vas que tous les groupes au dessus du plan passent en dessous et vice versa ! Il faut s'habituer à cette représentation !

[Sherry]

En regardant bien attentivement je viens enfin de comprendre !! . Thanks a lot et bonne journée