Probleme : QCM 31 biochimie

[baptiste.mo]

Salut, voila j'ai un petit soucis en faisant ma correction de la séance QCM :
QCM 31 item D : Les oses 1 et 3 sont sous leur forme anomérique la plus stable (Beta-D-mannose et B-D-glucose)
Je comprend la correction, sauf que dans la Ronéo, et même à l'oral, le professeur a dit que l'anomère Beta était toujours le plus stable...
Dans la Ronéo c'est écrit : "La forme Beta est la forme de moindre niveau énergétique"...
Donc en gros, c'est souvent Beta le plus stable, mais si il y a gêne stérique à cause du C2 avec fonction OH en haut, on privilégie l'alpha ?
Merci d'avance =)

[Alistair]

Slt !

L'anomère béta est le plus stable dans la plupart des cas (glucopyranose, galactopyranose, fructofuranose,...), mais pas pour le mannopyranose ! Là c'est l'anomère alpha qui le plus stable : c'est assez visible quand on regarde la position relative des groupements OH

Le prof prend l'exemple du glucose et du fructose pour lesquels effectivement l'anomère béta est plus stable mais ce n'est pas valable pour tous les oses !

On vous met cet item, pcq c'est un piège classique qui pourrait tomber (même si il y a peut de chance), de cette manière, s'il tombe vous ne tomberez pas dans le piège ! ça fait râler le soir du tutorat mais je préfère que vous vous trompiez au tutorat qu'au concours ^^

Bon courage

[baptiste.mo]

D'accord, merci beaucoup

[anais.lem]

hey
je viens de lire vos messages pour moi beta est tjrs plus stable car javais entendu dire qu'on pouvait faire une liaison hydrogene entre le OH et le O du cylcle ce qui stabilisait la structure... ?
je comprends qu'a moitié l'explication

merci bcp

[Alistair]

Le mannopyranose est plus stable sous sa forme alpha : c'est incontestable.

Dans la forme béta, tu aurais les OH en C1, C2 et C3 vers le haut la gène stérique est trop importante : la répulsion entre les groupements OH est trop grande !

Il peut en effet exister des liaison H entre les différents groupements du cycle, mais ce n'est pas l'effet prédominant ! L'effet prédominant (et c'est d'ailleurs celui donné par giudi) c'est la répulsion/gêne entre les différents groupements OH portés par le cycle.

Encore une fois, c'est un particularité qui a peu de chances de tomber au concours mais ce n'est pas impossible ! Donc on vous le met au tutorat, vous le savez et vous ne ferez pas l'erreur au VRAI concours (c'est la seule choses qui compte).

Bon courage