[OK] Epimères/Anomères ?

[Vincent_N]

Salut à tous, je crée ce topic au sujet d'un problème que j'ai au niveau de la diapo 16 du cours du profs sur les glucides

Si j'ai bien compris, la position du groupement -OH sur le Carbone anomérique détermine si c'est alpha ou beta. Cependant, en bas de la diapo, le prof dit "alpha et beta sont des épimères, pas des énantiomères". Je suis d'accord sur le fait que ce ne sont pas des énantiomères, mais ne seraient-ils pas plutot anomères que épimères? Voilà, je voudrais savoir si c'est une erreur du prof ou si c'est moi qui n'ai rien compris ^^

Merci tout le monde

[daphné]

salut,

en fait les anomères SONT des épimères!

-> en effet pour passer d'un anomère à l'autre, on change la configuration d'un seul carbone asymétrique, en l'occurrence le carbone anomérique! (groupement OH au-dessus du plan pour l'anomère beta, groupement OH en-dessous du plan pour l'anomère alpha)

voilà

[*Pichu*]

Bah dis donc Daphné, t'as eu ta dose en épimères/anomères/énantiomères/diastéréoisomères aujourd'hui

[daphné]

ouai c'est ce qu'il arrive quand on geek trop sur le forum^^
nan mais c'est pratique ça te fait réciter ton cours, si Giudi nous fait un QCM là-dessus jsrai au taquet

[Jucinnelle]

Salut!

Alors daphné a bien expliqué. Je te refais juste un petit topo un peu plus détaillé:

- En effet, ça n'est pas des énantiomères comme tu l'as bien dit Vincent_N on a pas d'effet "miroir"
- En effet aussi, la position du groupement -OH sur le Carbone anomérique détermine si le sucre est alpha ou beta.

Et comme l'a dit daphné, pour passer d'une forme alpha a une forme béta, tu modifies la configuration spatiale du C1 de ton glucose cyclique (glucopyranose)
Si un seul carbone voit sa configuration modifiée, c'est dun épimère (selon la définition d'orga). Donc en modifiant la configuration du C1 de ton glucopyranose, tu obtiens un épimère...mais aussi un anomère !

Ok je te fais un exemple parce que la c'est pas très clair!
Tu as un glucopyranose alpha (donc le OH sur le C1 vers le bas). On "épimérise" son carbone 1 ce sera un glucopyranose béta (avec le OH vers le haut), soit l'anomère et l'épimère du alpha-glucose de départ.

J'espère avoir été claire, malheureusement, c'est plus de l'orga et c'est pas évident a expliqué clairement à travers le forum. N'hésite pas si besoin

[Vincent_N]

Whaouh merci beaucoup Daphné et Justine, c'est vraiment super de me répondre à une heure aussi tardive !

J'ai bien compris vos explications, j'aurais juste besoin d'une dernière confirmation ^^
Quand on parle d'anomérie, est ce que l'on peut dire qu'il s'agit d'une épimérie mais dans des molécules "cycliques" ?

De plus, une autre question que je viens de me poser (la dernière pour le moment, promis ^^)
Est-ce que quand on parle d'épimérie on peut toucher le -OH sur l'avant dernier carbone ou pas? Parce qu'il m'a semblé voir dans certains topics que vous disiez que oui, mais le prof a écrit dans ses diapos qu'un épimère diffère par sa position du -OH à l’EXCEPTION du -OH subterminal

Voilà, sur ce je vais aller me coucher moi, bonne nuit ^^

[Vincent_N]

Je ne sais pas si vous avez vu ma question, alors je fais un petit up ^^ Merciiiiiiiii

[Alistair]

Slt ! Dsl avec ce flots de questions, on en loupe des fois ^^

Alors l'anomérie ne concerne que les glucides sous forme cyclique comme tu semble l'avoir bien compris.
Epimérie = Anomérie SEULEMENT si tu change la configuration du C1 : le carbone anomérique.
Si tu changes de configuration sur C2, ou C3 ou C4 ou C5 Tu auras des épimères mais pas anomères (l'anomérie ne concerne que le C1)

La réponse à ta deuxième question est OUI ! Dès que tu ne touches qu'à un seul C (quel qu'il soit), tu as un épimère.
La diapo 19 a laquelle tu fais référence va être modifiée, on en a parlé avec Giudi : quelques erreurs s'y sont glissées

Bonne soirée ! Et n'hésite jamais à poser tes questions

[Vincent_N]

Ah d'accord j'ai compris !
Et encore merci pour ta réponse et ta disponibilité, vous faîtes un boulot vraiment formidable, c'est vraiment super de savoir qu'on peut compter sur vous si jamais on ne comprend pas certains points dans les cours

[Alistair]

Merci ça fait plaisir^^mais c'est normal c'est notre job