[resolu] Hémi-acétalisation cours glucides

[Joooh']

Bonjour,
Sur la diapo 15 du cours sur les glucides il est dit que les hexoses pouvaient subir une Hémi-acétalisation avec le num des carbones entrant en jeu dans la réaction, mais je ne comprend pas ce que c'est :S ? Je sais qu'il y a les schéma en dessous mais je ne vois quand même pas le rapport entre ses formes là et les hexoses (exple d'où sortent les doubles liaisons ?) MERCI d'avance

[Alistair]

Slt !
Oui c'est très difficile de comprende sans avoir fait d'orga avant... C'est stupide vous faire de la bioch avant de faire de l'orga.. Mais enfin c'est comme ça

Va voir ce post :
viewtopic.php?f=333&t=23483
J'explique le mécanisme de manière un peu simplifiée.

En gros le le OH en C5 du glucose par ex réagit avec le C1 de l'aldéhyde :
le H du OH porté par le C5 s'en va et le O se lie au au C1 on a fermé le cycle
Du coup la double "liaison O" du C1 devient simple "liaison OH" (un H est récupéré et se fixe au O)
Tu te retrouve avec un C1 anomérique et asymétrique dans le cycle lié à 4 groupes différents :
- un OH (celui qui était un =O dans la fonction aldéhyde)
- un OR (l'alcool en C5 qui 'est condensé avec le C1)
- R (c'est le carbone C2... càd le suivant dans la chaine)
- H

Voilà, dis moi si t'as pas compris j'essayerais de t'expliquer ça de manière plus précise

[Joooh']

Oui merci je comprend mieux le principe, par contre il y a un lien avec le pyrane en dessous, parce que y'a des doubles liaisons et pas de OH, c'est juste pour montrer la forme ? En fermant le cycle par C5, C6 ne sera pas dedans donc, et pour les cétose on aura 2 carbones "en dehors" c'est ça ? Merci en tout cas

[Alistair]

Re !

En fait il vous a mis les molécules Furane et Pyrane pour vous montrer leur forme effectivement. Les formes glucidiques (glucopyranose etc...) sont des dérivés de ces cycles et elles n'ont jamais de double liaison !

Extact pour le reste quand tu cyclise un cétohexose ça se fait entre le C2 et le C5 donc C1 et C6 ne participeront pas au cycle, ils seront en dehors fixés sur C2 (pour C1) et C5 (pour C6) !

Voilà ! Bon courage