Diastéréoisomérie (Résolu)

[♦MC♦]

Yop, je vais essayer de vous exposer mon problème, en même temps je vais poser les bases, ça va être plus clair et ça va me permettre d'apprendre mon cours :
on a au niveau des glucides des :
- isomères de fonction comme le glucose et le fructose qui diffèrent par le fonction aldéhyde ou cétone (aldohexose ou cetohexose)
- des énantiomères qui dépendent de la position du groupe hydroxyle sur l'avant dernier atome de carbone en projection de Fischer
- des stéréoisomères de conformation aussi appelés épimères pour un même glucide ( même fonction, même nombre de carbones, même énantiomère).
Mais :
Il est par exemple écrit que pour un aldohexose qui a 6 atomes de carbones et donc 4 carbones asymétriques il existe 2^4 = 16 épimères, 8 pour l'énantiomère D et 8 pour l'énantiomère L :
or j'aurais dit qu'il existe 8 diastéréoisomères pour le type D, de même pour la liste L, car on a pas pris en compte les énantiomères de chacun des épimères ...

PS : Imaginons le D- galactose, son énantiomère sera aussi D ou L ???? S'il est D, sera-t-il le même vu de "derrière", et donc strictement identique et donc pas un épimère, et donc la stéréo-isomérie implique obligatoirement une diastéréo-isomérie ??? et alors c'est juste ce qu'a écrit le prof ? mais la définition de diastéréoisomérie ne servirait à rien parce que deux stéréoisomères = épimères seraient forcément non énantiomères ....

Allez comprendre tout ça mes amis, c'est de la torture mentale !!!

[daphné]

- isomères de fonction comme le glucose et le fructose qui diffèrent par le fonction aldéhyde ou cétone (aldohexose ou cetohexose)
-> OK

- des énantiomères qui dépendent de la position du groupe hydroxyle sur l'avant dernier atome de carbone en projection de Fischer
-> attention il y a une imprécision dans le tableau de la diapo 19 du prof
pour les énantiomères, la configuration de TOUS les C asymétrique est inversée, pas seulement celle de l'avant-dernier.
simplement la position du OH sur l'avant dernier C te donne la série (L/D)

- des stéréoisomères de conformation aussi appelés épimères pour un même glucide
-> NON! les épimères sont des diastéréo-isomères. et les diastéréo-isomères sont des isomères de configuration (voir chimie orga)

Il est par exemple écrit que pour un aldohexose qui a 6 atomes de carbones et donc 4 carbones asymétriques il existe 2^4 = 16 épimères, 8 pour l'énantiomère D et 8 pour l'énantiomère L :
or j'aurais dit qu'il existe 8 diastéréoisomères pour le type D, de même pour la liste L, car on a pas pris en compte les énantiomères de chacun des épimères ...
-> là je n'ai pas trop compris ton problème
tu as bien 8 stéréo-isomères pour la série D et 8 pour la série L
regarde la diapo 13: tu as toutes les possibilités pour la série D
après pour chacune de ces 8 molécules, tu inverses la configuration de tous les C asymétriques (tu échanges tous les OH de côté)
tu obtiens à chaque fois l'énantiomère L de la molécule D de départ
ça te rajoute 8 stéréo-isomères.

Imaginons le D- galactose, son énantiomère sera aussi D ou L ???
-> il sera L!
par définition, quand tu prends l'énantiomère tous les OH portés par des carbones asymétriques changent de côté.
si tu prends un ose de la série D. le OH de son avant-dernier Carbone est à droite
maintenant tu échanges tous les OH de côté -> le OH de son avant-dernier C se retrouve à gauche -> c'est donc un ose de la série L!

en résumé:

. l'énantiomère d'un ose de la série D est un ose de la série L

. l'énantiomère d'un ose de la série L est un ose de la série D

ex: le D-Glucose et le L-Glucose sont des énantiomères

j'espère que ça t'éclaire un peu

[Zhost]

Allez comprendre tout ça mes amis, c'est de la torture mentale !!!

J'ai franchement pas réussi à te comprendre .... Soit tu te compliques la vie, soit c'est guidi, mais j'ai hâte de lire votre ronéo

Je vais te répondre simplement, et en te citant, parce que c'est au-delà de la torture mentale !!

- des énantiomères qui dépendent de la position du groupe hydroxyle sur l'avant dernier atome de carbone en projection de Fischer

Pour changer d'énantiomère, c'est plus compliqué, regarde la réponse d'Alistair ici
EDIT : ou la réponse de daphné, concise et bien résumée.

des stéréoisomères de conformation aussi appelés épimères pour un même glucide ( même fonction, même nombre de carbones, même énantiomère).

Des épimères ne sont pas des stéréo-isomères de conformation mais plutôt des diastéréo-isomères.
Enantiomère = configurations absolues différentes sur tous les carbones asymétriques
Diastéréo = configurations absolues différentes sur 1 ou plusieurs mais pas tous les carbones asymétriques.
Stéréo de conformation = ça ne marche que pour les molécules achirales, donc 0 carbone asymétrique.

Il est par exemple écrit que pour un aldohexose qui a 6 atomes de carbones et donc 4 carbones asymétriques il existe 2^4 = 16 épimères, 8 pour l'énantiomère D et 8 pour l'énantiomère L :
or j'aurais dit qu'il existe 8 diastéréoisomères pour le type D, de même pour la liste L, car on a pas pris en compte les énantiomères de chacun des épimères ...

Vu comme ça, je le vois comme toi. Mais de parler d'énantiomère comme le prof a fait, c'est plutôt un abus de langage.
Reste avec ta vision, elle me parait correcte.

Imaginons le D- galactose, son énantiomère sera aussi D ou L ????

L'énantiomère du D-galactose c'est le L-Galactose

S'il est D, sera-t-il le même vu de "derrière", et donc strictement identique et donc pas un épimère, et donc la stéréo-isomérie implique obligatoirement une diastéréo-isomérie ???

La tu m'as fais un massacre ....

mais la définition de diastéréoisomérie ne servirait à rien parce que deux stéréoisomères = épimères seraient forcément non énantiomères ....

J'ai perdu mon décodeur, je suis désolé

Merci de ne pas harceler les tuteurs de bioch, innocents à cette tâche, avec des termes tout aussi superflus et peu enclin à une discussion française normale

@daphné : Je t'aime ! <3 <3 <3

[daphné]

@daphné : Je t'aime ! <3 <3 <3

ça tombe bien j'ai décidé de ne pas faire impasse orga cette année, donc je pense qu'à partir d'octobre je vais pas mal venir vous embêter sur cette vile merveilleuse section du forum^^

bon j'arrête de flooder les posts de bioch, parce que c'est trop beau la bioch

[♦MC♦]

J'aime bien partir dans des petits trips bien compliqués , pour continuer à vous harceler je vais re-développer tous ce que je sais jusqu'à qu'il n'y ait aucune faute (ps : et oui, j'harcèle le forum de bioch...mais c'est pas ma faute, c'est Mr Giudicelli qui s'est amusé à faire de l'orga ^^).
Bon :
On a un glucide, (j'attaque fort),
ce glucide peut avoir une aldéhyde ou une cétone isomère de constitution isomère de fonction (plus précis)

Pour un même glucide (même fonction, même nombre de carbones), on peut avoir 2 énantiomères stéréo-isomérie de configuration ( et oui ! plusieurs carbones asymétriques mais la molécule est quand même chirale donc ce n'est pas un composé méso ! Rappelons que 0 C asymétrique = molécule achirale, 1= Molécule chirale 2 ou plus = Chirale ou achirale (méso)), la configuration spatiale de tous les atomes est inversée (image du miroir) mais pour trouver si un énantiomère est de type D ou L on observe l'avant dernier atome de carbone et la position de son groupe hydroxyle (en projection de Fischer).

Pour un même glucide, même énantiomère, ex D-Glucode, on peut avoir des épimères, ce sont des diastéréo-isomères, c'est-à-dire qu'il s'agit de stéréo-isomères de configuration, avec modification de la position d'un groupe hydroxyle sur un carbone asymétrique (sauf l'avant dernier carbone) D-glucose, D-Galactose, D-mannose sont des épimères.

Le nombre d'épimères dépend du nombre de carbones asymétriques, ex glucose : 4 C* soit 2^4= 16 stéréoisomères 8 diastéréo-isomères en D de même pour L. Je crois qu'il a eu raison de mettre stéréo-isomères pour le 16 car un épimère D a son énantiomère qui est épimère L non ? Donc c'est pas 16 diastéréo-isomères puisque certains sont énantiomères (2 à 2).

[Zhost]

Tu as tout compris !! Tu travailles bien, continue comme ça !
Tout est entièrement juste, bravo (: !!

[♦MC♦]

Wouuuuhouuuuuu ! La classe , MC SCHURROS est dans la place...

Mais alors y'a jamais de stéréo-isomérie de conformation en bioch ? Je pensais avoir vu ça quelque part, peut-être dans les a.a ou peut-être pas !
Mais ça ces aux tut' de bioch de répondre

(je mettrai résolu juste après, je promets )

[Alistair]

Merci Zhost !!!! Hé oui les amis, la bioch c'est juste de la chimie orga appliquée au vivant mais c'est la même chose

Retiens MC SCHURROS que dans la grande famille des stéréo-isomères de configuration tu as :
- les énantiomères : TOUS les carbones asymétriques ont des config différentes (tous les S de l'un sont R sur l'autre) EX : L-Glucose et D-Glucose
- les diastéréo-isomère : UN OU PLUSIEURS carbones asymétriques (MAIS PAS TOUS!!!) ont des config différentes
un épimère est un cas particulier de diastéréo-isomère ou il n'y a qu'un seul Carbone asymétrique de config différente EX : MANNOSE ET GLUCOSE

Les stéréo-ismoères de conformation ce sont l'infinité de forme d'une même molécule, d'un même diastéréo-isomère même, dues à la rotation libre autour des liaisons simples !
On en parlait hier : les chaines lat des AA dans une prot peuvent s'orienter de divers manières pcq la rotation autour du Carbone alpha est libre ! Toutes les positions différentes que peuvent adopter les chaines latérales correspondent à des conformations différentes.
ça n'affecte pas du tout la configuration (S ou R) des carbones asymétriques !!

Dans une hélice alpha, les AA prennent une conformation qui oriente les chaines lat vers l'extérieur par exemple, mais leur configuration est la même : ça ne devient pas des D-AA pour autant ^^

Ok Mister SCHURROS ?

[♦MC♦]

Nickel chrome. Merci.