[Résolu] Réactivité du NAD+

[Doc-Thor]

Bonsoir !

Alors voilà j'ai une question à propos de la diapo 50 du cours d'enzymologie au niveau des réactions d'oxydation provoquées par le NAD.
Le prof nous donne deux exemples :
1) l'oxydation d'un alcool primaire en aldéhyde par réduction du NAD+ en NADH, que l'on peut encore oxyder en acide carboxylique par une nouvelle réduction de NAD+ en NADH.
2) celui-ci me pose problème je le réécris "Alcool II -> Cétone <- Amine"
Je voulais donc savoir si on pouvait oxyder un alcool secondaire en cétone par le même mécanisme de réduction de NAD+ ? (ça me semble logique). Mais la deuxième flèche me chagrine, est-elle placée dans le bon sens ? Ou alors est-ce que l'oxydation combinée d'un alcool secondaire et d'un amine donnerait une cétone par le mécanisme de réduction de NAD+ ? Ou l'oxydation seule d'un amine donnerait également une cétone ?

J'espère que je serai compris ^^ sinon je reformulerai tout ça !
Merci d'avance

[Alistair]

Slt !

effectivement un Alcool Primaire est oxydable en Aldéhyde puis en Acide Carboxilique !
Ex rigolo et hors programme : quand tu prends une cuite ^^tu ingères de l'éthanol (alcool primaire). L'éthanol est oxydé par l'ALCOOL DESHYDROGENASE (enzyme NAD dépendante) qui le transforme en Acétaldéhyde (ou ethanal en chimie orga^^ c'est un aldéhyde). L'acétaldéhyde est à son tour oxydé par l'ALDEHYDE DESHYDROGENASE (NAD dépendante aussi) et on obtient de l'acide acétique ou acétate (acide carbox). Il suffit de coller un Coenzyme A à ton Acétate et tu obtient de l'acétylCoA qui va servir à produire de l'énergie Comme quoi ...

Ensuite, un alcool secondaire peut aussi être oxydé mais cette fois on obtient une cétone ! Ca peut se faire avec une enzyme qui fonctionne avec du NAD ou du FAD ^^ tu verras PLEINS d'exemples de ces réactions fonctionnant avec le NAD : l'oxydation du Lactate en Pyruvate par la LDH, l'oxydation du Glycérol3P en DHAP par la Glycérol3P DH,...

Enfin, tu peut aussi oxyder une amine en cétone ! Mais là c'est un peu différent : tu oxyde la fonction amine en fonction IMINE grace à la réduction d'un NAD+ en NADH. Puis une molécule d'eau vient attaquer l'imine et tu te retrouves avec une cétone.
Tu vas voir un type de réaction de ce genre cette année: la désamination oxydative et plus précisément lors de la désamination du Glutamate en alpha céto glutarate (catabolisme des AA), voilà la réaction :

GluDH.gif (2.18 Kio) Vu 483 fois

[Doc-Thor]

Un GRAND merci Alistair ! Encore plus pour l'exemple concret de la cuite ^^ je pourrai désormais briller en société !

Bonne soirée à toi !