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par **zeuli** » 16 Oct 2012, 20:38

Salut, je ne comprends pas l'item B qui est faux : ce sont 2 oses en configuration beta. Car dans la ronéo il y a écrit pour les cycles furane le CH2OH détermine l'anomère ...
Merci d'avance

par **Takumi** » 16 Oct 2012, 20:51

+1000000000000000000 :lool:

par **zeuli** » 20 Oct 2012, 14:56

par **daphné** » 20 Oct 2012, 15:33

salut!

attention c'est le CH₂OH .. porté par C₅!
c'est-à-dire l'ancien C₆ de la forme linéaire

ce qu'il faut retenir, c'est que c'est toujours la position du OH hémi-(a)cétal (donc porté par le C anomérique) qui déterminera l'anomérie alpha/beta, selon sa position par rapport au CH₂OH "relié" à C₅:

. OH hémi-(a)cétal en TRANS par rapport au CH₂OH de C₅ => anomère alpha

. OH hémi-(a)cétal en CIS par rapport au CH₂OH de C₅ => anomère beta

et en pratique, pour les oses de la série D, ça se traduit par:
. OH hémi-(a)cétal vers le bas -> anomère alpha
. OH hémi-(a)cétal vers le haut -> anomère beta

j'espère que c'est bon :wink:

par **zeuli** » 20 Oct 2012, 16:25

Merci ! C'est ce que je me disais toujours l'année derniere, mais cette phrase dans son cours m'a perturbé ...

par **Alistair** » 22 Oct 2012, 16:50

Oui je confirme ce que dis Daphné !
Faites gaffe : pour les oses de la série D (aldose ou cétoses) quand le OH anomérique (en C1 pour les aldoses et en C2 pour les cétoses) est en haut :arrow:

béta
Quand il est en bas :arrow:

alpha

Plus généralement : les anomères béta, on leur OH anomérique en CIS par rapport au CH2OH porté en C5. Les anomères alpha ont leur CH2OH en C5 en TRANS par rapport à l'OH anomérique.

par **zeuli** » 25 Oct 2012, 07:33

Alistair a écrit:Oui je confirme ce que dis Daphné !
Faites gaffe : pour les oses de la série D (aldose ou cétoses) quand le OH anomérique (en C1 pour les aldoses et en C2 pour les cétoses) est en haut béta
Quand il est en bas alpha

Plus généralement : les anomères béta, on leur OH anomérique en CIS par rapport au CH2OH porté en C5. Les anomères alpha ont leur CH2OH en C5 en TRANS par rapport à l'OH anomérique.

Le prof il parle de C6 dans la ronéo, il dit : OH anomérique en CIS par rapport au CH2OH porté en C6. C'est quoi du coup ?

par **Cloud** » 25 Oct 2012, 09:46

Salut,

Lors de la fermeture du cycle, le C1 (carbone anomérique) attaque l'avant-dernier carbone (C5 pour les hexoses).
Le C6 correspond au CH2OH et est rattaché au C5 (logique).
Je pense que ce doit être une erreur dans la ronéo :wink:

par **zeuli** » 25 Oct 2012, 10:01

D'accord merci cloud

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