forme cyclique et lineaire

[stitch mechant]

bonjour
je ne sais pas comment faire pour passer de la forme lineaire à cylique des oses et vice versa pourriez me dire comment faire svp ?
merci bcp =)

[Ceyy]

Aldose.
Si ton aldose est composé de 6 carbones tu auras sous forme cyclique : un pyranose ! Un pyranose se compose de de 6 côtés. Tu as une hemi-acetalisation entre ton C1 et ton C5 donc tu mettras ton atome d'oxygène entre ces deux la. Pour un aldose, la fonction réductrice est porté par le carbone 1 donc dans le cas d'un aldose tu ne mets que OH soit en haut du plan de la molécule ce qui te donnera un carbone anomère beta soit en dessous et tu auras un carbone anomere alpha. Puis tu rajoutes tes fonctions alcools sur les autres carbones.
Si ton aldose est composé de 5 carbones t'as un furanose mais on s'en fiche un peu.

Cétose.
Aldose composé de 6 carbones, tu auras un furanose. Pourquoi ? Car le C1 du cétose est composé de CH2OH qui néanmoins est représenté hors de la molécule et est comparable à l'Hydrogene du C1 de ton aldose, il t'aidera donc à définir quel anomere tu as. Donc furanose = 5 côtés. La fonction réductrice de ton cétose est en C2. Voilà les grandes différences. Je n'ai pas d'images pour t'expliquer donc je laisse faire les tuteurs

[stitch mechant]

merci bcp ! mais les alcools comment je fais pour les placer il y a un ordre non ? :/
parce qu'ils sont representés a droite sous forme lineaire, ils vont etre placés en haut ou en bas de la forme cyclique ?

[Ceyy]

Il me semble que tout est ce qui est a droite sous forme linéaire sera placé en bas du plan de la molécule et inversement pour ce qui est de la gauche. N'oublie pas l'hemi acetalisation entre C5 et C1 (C4 et C2 pour les cetoses il me semble)donc pas de OH à placer mais plutôt un CH2OH pour le dernier carbone qui sera en haut du plan de la molécule. Je te dis ça en regardant les diapos du prof mais vu qu'il n'y a pas beaucoup d'exemples je ne suis pas totalement sûre. Attend confirmation ou rectification d'un tuteur

[Alistair]

Slt !

Il me semble que tout est ce qui est a droite sous forme linéaire sera placé en bas du plan de la molécule et inversement pour ce qui est de la gauche. Oui exactement retiens ça, c'est un bon moyen mnémotechnique !

N'oublie pas l'hemi acetalisation entre C5 et C1 (C4 et C2 pour les cetoses il me semble) donc pas de OH à placer mais plutôt un CH2OH pour le dernier carbone qui sera en haut du plan de la molécule.
Attention l'hémi-cétalisation des cétoses se fait entre C5 et C2 (la cétone est en C2^^)
Oui pour la série D

Je te dis ça en regardant les diapos du prof mais vu qu'il n'y a pas beaucoup d'exemples je ne suis pas totalement sûre. Attend confirmation ou rectification d'un tuteur

La cyclisation d'un ose se fait toujours entre :
- un alcool
- la fonction réductrice : les aldéhyde en C1 (aldoses), les cétones en C2 (cétoses)

les aldoses : c'est généralement le OH porté par l'avant dernier carbone qui attaque l'aldéhyde en C1 tu as un cycle pyranose à 6 atomes (hexose : c'est le C5 qui attaque le C1) ou furanose à 5 atomes (pentoses : c'est le C4 qui attaque le C1)
parfois, les hexoaldoses peuvent former des furanoses (5 atomes dans le cycle) si le C1 (aldéhyde) est attaqué par le OH en C4... Mais c'est rare

les cétoses : c'est le OH en C5 qui attaque la cétone en C2 tu as un cycle furanose à chaque fois!
si c'est un hexose, le C5 va porter un groupement CH2OH dont le C est le C6
si c'est un pentose, le C5 va porter un H

Cyclisation_furane_418,2398.gif (7.44 Kio) Vu 1573 fois

[stitch mechant]

merci beaucoup à vous tous mais une autre question me trote dans la tete :/
pour savoir si c'est un anomere alpha ou beta, il faut regarder la position du -OH situé sur le carbone 1
mais comment je peux savoir a partir de la forme lineaire que j'aurai un -OH situé en haut ou bas
desole peut etre que vous aurez du mal a comprendre ma question :/

[Alistair]

Ah si tu prend un ose linéaire, il n'y pas d'anomères ! L'anomère se forme lors de la cyclisation : selon le côté duquel le OH en C5 attaque l'aldéhyde, tu obtiens un carbone avec une configuration donnée (en orga on dirait R ou S). Il y a deux configuration possible : anomère béta ou alpha !

[stitch mechant]

merci pour tes supers explications alistair !
je comprend beaucoup mieux maintenant =)
mais j'ai une autre question a te poser pour differencer un aldose sous forme cyclique d'un cetose stp ? faut il juste que je regarde s'il y a la presence d'un 2eme CH2OH ?
merci beaucoup =)

[Ceyy]

De part et d'autre de ton carbone anomérique, pour un aldose tu auras OH et H alors que pour ton cétose tu auras CH2OH et OH.

[Alistair]

oui ! Il faut que tu regarde le carbone anomérique (C1 pour les aldoses, C2 pour les cétoses), il est toujours à droite du -O- dans le cycle. S'il porte un CH2OH et un OH tu as cétose. S'il porte H et OH aldose

[stitch mechant]

merci beaucoup pour tout !
je comprend bcp mieux =)