DM 2 qcm 12 anomères (RÉSOLU)

[Léa *]

Bonjour, alors voila je faisais le DM 2 Qcm 12 quand j'ai eu un petit souci
On avait vu en cours que la forme anomérique la plus stable était quand on avait le moins de gêne stérique, et on sait aussi que pour le glucose cette forme est béta.
De plus, dans la correction du qcm 12 il est dit que la forme alpha n'est pas la plus stable, pourtant j'aurai dis que c'était la forme la plus stable étant donné qu'on a moins de gêne stérique dans cette forme.
On doit retenir quoi alors?
La forme béta est tjs la plus stable, ou tout dépend de la gêne stérique?

[benjih]

J'ai eu le même problème que toi.
D'ailleurs il me semble que dans un tutorat il y avait a peu près le même QCM, j'avais mis que la forme la plus stable était le forme béta mais dans la correction il disait qu'en béta il y avait trop de gène stérique donc la forme la plus stable était alpha....

bref +1

[Léa *]

oui oui je m'en souviens! J'ai eu faux c'est pour ca que ca me marque autant^^

[Clinch]

Hola !

Même probleme... +1

[AhmedT]

Salut

Comme vous dites, la forme Beta est la forme la plus stable pour le glucose.
Si je me souviens bien, lors d'un tut, on avait eu non pas un glucose mais un mannose (épi en C2) et là, la forme la plus stable était Alpha (et là j'avais moi aussi perdu 5 pts ^^).
Tout ça pour dire que ça dépend de ta molécule.
Donc Léa regarde si ta molécule est un glucose, et si oui, c'est qu'il y a effectivement un petit souci.

Voilà, j'espère avoir été clair. A plus

[Alistair]

Slt !
A vrai dire je ne comprend pas votre problème ^^ la molécule de gauche est un fructofuranose sous forme alpha, elle est moins stable que la forme béta car vous voyez que dans la forme alpha le groupement CH2OH est intéragit avec le CH2OH en C5 et le OH en C2. Il vaut mieux mettre le OH anomérique en haut : il interagira moins avec le CH2OH en C5.
La forme béta est tj la plus stable, sauf pour le mannose qui a le OH en C2 en haut donc forcément le OH anomérique est mieux en bas (alpha).

Sachez aussi les formes fructofuranose (alpha ou béta) ne sont de toutes façon pas les formes les plus stables ! Ce sont les formes fructopyranoses qui sont les plus stables en solution (béta plus que alpha), mais on ne vous le dit pas dans le cours !

[Léa *]

fructofuranose sous forme alpha, elle est plus stable que la forme béta

La forme béta est tj la plus stable, sauf pour le mannose qui a le OH en C2 en haut donc forcément le OH anomérique est mieux en bas (alpha)

Donc alpha ou béta plus stable?

Je regardais en fonction du OH et non du CH2OH moi d'où mon erreur! Jte fais confiance, donc tjs béta le plus stable sauf mannose.

Merci

[Alistair]

fructofuranose sous forme alpha, elle est moins stable que la forme béta

La forme béta est tj la plus stable, sauf pour le mannose qui a le OH en C2 en haut donc forcément le OH anomérique est mieux en bas (alpha)

Donc alpha ou béta plus stable?

Je regardais en fonction du OH et non du CH2OH moi d'où mon erreur! Jte fais confiance, donc tjs béta le plus stable sauf mannose.

Merci

Olala je fatigue aussi ^^