qcm acidité des molécules

[lanatomy]

Coucou la chimiee
J'ai une petite question, je ne comprends vraiment pas comment résoudre les qcm où il faut classer les molécules par acidité décroissante/ croissante
J'ai un peu l'impression que j'y arriverais jamais, je sais pas si c'est toujours au programme parce que c'est jamais tombé au tut bien que assez présent dans les annales, mais j'imagine que oui
En espérant que vous allez pouvoir m'aider
Merci beaucoup d'avance !!!!!

[Camnésie]

Coucou !

Ce n'est certes pas encore tombé au tut car ça concerne un des derniers cours de chimie, mais ce ne saurait tarder don't worry ;)

Rappel : Plus la base conjuguée de l'acide sera stable, plus l'acide sera fort


En ce qui concerne comment les classer on va faire un exemple :

_BIG Rappel bis : la base conjuguée sera stabilisée par effet mésomère et effet inductif.
Mais quels types d'effet mésomère ?
L'acide pour former la base conjuguée va relâcher un H+. Notre base conjuguée portera donc une charge "-" car elle aura "volé" l'électron de l'hydrogène H pour seulement libérer H+.
On aura donc un atome en surcharge électronique au sein de la molécule ! Cette surcharge comme tu te doutes n'est pas quelque chose de très stable (quand tu portes pleins de sacs, que tu es surchargée par tout ces sacs t'es pas très stable aussi mdr).
Donc imaginons que les électrons qui créent la surcharge soient des sacs que tu portes.
Comment réussir à te stabiliser ?

Il va falloir demander de l'aide à d'autre pour qu'ils te prennent des sacs !
C'est ce qui se passe là aussi avec les électrons, les autres atomes et groupements de la molécule vont avoir des effets inductifs et mésomères permettant d'alléger la surcharge électronique.
- Si on obtient un système conjugué = il y a délocalisation de la charge au sein de la forme mésomère (vu que l'électron se délocalise, il bouge, il ne reste pas sur l'atome surchargé, ça l'apaise = il est + stable)
- Si on a des atomes très électronégatifs, ils vont attirer les électrons vers eux. En attirant l'électron supplémentaire ça va l'éloigner de l'atome en surcharge et de nouveau l'apaiser = base stabilisée.

BILAN : la délocalisation ++++ et aussi les effets inductifs attracteurs stabilisent les bases conjuguées.



Voici 3 molécules :

On voit que ce sont toutes des acides carboxyliques, elles peuvent toutes relâcher un proton au niveau de la liaison OH en haut à droite. Cependant, tous ces acides sont différents, ils n'ont donc pas la même force. Pour savoir qui est le plus fort on va chercher la base conjuguée la plus stable.

Petit tips : tu dégages ton proton et tu formes tes bases conjuguées, comme ça tu verras mieux les effets qui vont la stabiliser :

C'est ce que j'ai fais là, voici les bases conjuguées des acides A, B, C :

molécule A :

On a une délocalisation possible avec un schéma pi - sigma -pi. Ce phénomène de mésomérie est très très stabilisant ! Bien plus qu'un effet -I ! La charge négative qui déstabilisait la base va se déplacer sur toute la molécule (car ici la mésomérie concerne toute la molécule).
Tu vois en rouge le schéma de mésomérie sur lequel l'électron peut se déplacer (si tu as du mal avec ces notions de mésomérie je te renvoies au cours "effets électroniques, liaisons, solvants" de Axone qui se fera un plaisir de t'expliquer tout ça).


molécule B :

On a le Fluor (F) très très électronégatif = il va donc attirer les électrons par effet inductif attracteur.

Rappel : l'effet inductif diminue avec la distance/ les liaisons.

Donc ici on a seulement 2 liaisons qui séparent le F de O-, l'effet inductif attracteur reste assez fort.
On est plutôt bien stable, même si on est moins stable que la molécule A car la mésomérie surpasse l'effet inductif.
(Tu as qu'à te dire que la mésomérie c'est comme si tu donnais un des sacs à quelqu'un et que l'effet inductif simplement vous portez le sac à 2, chacun une poignée, l'effet inductif va donc t'alléger un peu, mais pas autant que si tu donnais un des sacs)
Donc ici représenté en bleu l'effet inductif attracteur exercé par le fluor.



molécule C :
Ici on a 2 choses à noter :
- Le F qui a son effet inductif attracteur, mais qui se trouve à 3 liaisons de O-, l'effet est donc plus faible car nous sommes plus loin (c'est pour ça que la 2e flèche bleue est plus petite)
- Le CH₃ qui a un effet inductif donneur d'électron, ceci va donc enrichir la surcharge électronique et donc DESTABILISER la base conjuguée. (représenté par la flèche rouge)

Rappel : les carbones ont des effets inductifs donneurs +I



Bilan : A > B> C

C'est mieux ?

Bisous de la chimie

[lanatomy]

OMGG MERCIIII !!!!! bon j'ai plus le choix que de perfect ces qcm la prochaine fois ! c'est parfait tout est beaucoup plus clair