Effets electroniques

[mahira.lk]

Bonjour , j’aurai une question svp

Dans le cours effets électroniques a la page 9 , on a l’exemple du pyrrole qui a pour VSEPR AX3E et donc une hybridation sp2 . Je ne comprends pas pourquoi cest une hybridation sp2 et pas sp3 sachant qu’on est en « « « AX4 » » ». Je pense que j’ai loupé une info de compréhension .

De plus, a la page 9-10 , pour la troisième molécule qui a pour système conjugué pi-sigma-v je ne comprends pas pourquoi le carbonyle l’emporte sur le carbocation et que par la suite on suive un système pi-sigma- n alors que le carbocation a le plus grand effet attracteur. C’est la seule exception ? Et pourquoi est elle présente ?

Merci d’avance

[Axone]

Salut,
Alors pour ta première question, l'azote est hybridé sp2 et non sp3 car le doublet non-liant participe à la mésomérie n-sigma-pie et comme pour que le doublet non-liant participe à la mésomérie, il faut qu'il soit dans une p pure, on la crée, donc on passe d'une hybridation sp3 quand il n'y a pas de mésomérie (car comme tu l'as dit AX3E sous-catégorie de AX4) à une hybridation sp2 car il y a mésomérie.
Petite technique pour déterminer une hybridation:
Si pas de mésomérie : on fait le calcul m+n-1 (avec m et n, le nb d'atomes liés et de doublets non-liants)
ex: méthane = AX4= carbone hybridé sp3 (4+0-1=3)
Si un doublet non-liant participe à une mésomérie : on fait le calcul m+n-2
ex pyrrole: AX3E = azote hybridé sp2 (3+1-2=2) car mésomérie du DNL

Pour l'autre question, il ne s'agit pas de force ici entre la cétone et le carbocation mais juste le fait que la cétone ne peut PAS être mésomère donneur car l'oxygène se retrouverai avec une liaison et 2 DNL ce qui n'est pas du tout stable pour lui (entre une instabilité plutôt tolérable pour le carbocation et intolérable pour l'oxygéne le choix est vite fait). Cependant le motif éther est donneur de mésomérie et la cétone receveur donc ici le n sigma pie va se faire.
En espérant avoir répondu à tes 2 questions !! Si ce n'est pas le cas n'hésites pas à redemander
Bonne soirée !!