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Hydratation du fumarate en L-malate


Hydratation du fumarate en L-malate

Messagepar Dr Montgomery » 19 Oct 2022, 10:55

Coucou :)
J'ai pas du tout compris la réaction d'hydratation du fumarate en L-malate (p.9 du cours Alcanes/Alcènes), si quelqu'un peut m'expliquer...

Merci d'avance !
Dr Montgomery
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Re: Hydratation du fumarate en L-malate

Messagepar Axone » 22 Oct 2022, 18:17

Salut !
Alors il faut que tu imagines la réaction, découpée en plusieurs réactions chacune composées d'un engrenage de déplacement de liaisons ou doublets non-liants. D'abord tu as la base B, qui va attaquer un hydrogène de l'eau, puis l'ion hydroxyle (nouvellement formé) va attaquer un carbone de la double liaison, qui va elle même se déplacer à droite et pousser la double liaison de la cétone sur l'oxygène.
Ensuite, tu as ton oxygène qui avait capté un doublet non-liant qui va le remettre dans la chaine carboné pour former une cétone, sauf que cette nouvelle double liaison va pousser celle de gauche qui va attaquer l'hydrogène de l'acide A. Tout ces engrenages se faisant très rapidement voire casi-simultanement. Avec ces 2 réactions on arrive au produit final.
je t'ai fait un schéma détaillé pour rendre les explications plus matérielles :


Après ne te fais pas trop de soucis si tu ne comprends pas cet exemple, il était la pour dire que les réactions qu'on vous montre se passe aussi dans le corps et pas que sur le papier !!
Bonne soirée, en espérant que c'est plus clair!
Axone
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