Système conjugué

[Neuronaute]

Hello!! C'est encore moi et je risque de poser beaucoup de questions en Chimie...

Par exemple sur ce schéma, la double liaison de O est considérée comme une double liaison et donc peut faire partie d'un système conjugué ou est ce que les liaisons/doubles liaisons d'une fonction comme cétone par ex, sont à part ?

En fait, je ne comprends pas si ce qui appartient à un système conjugué doit faire partie uniquement du squelette ou est-ce qu'on peut aussi prendre en compte les ramifications?

J'espère que ma question est claire. Merci

[Neuronaute]

Car il est dit que la liaison JAUNE ne peut pas se retrouver dans la zone verte car ce n'est pas le même système conjugué, ce qui sous entend que la zone jaune fait partie d'un système conjugué (grâce à la double liaison de O?) qui donnerait un système pi-sigma-pi ?

Mais si c'est le cas je suis perdue, car on nous dit pour un autre QCM qu'une insaturation est une double liaison entre deux C et pas entre un C et un O, donc techniquement là, ca ne pourrait pas être considéré comme une double liaison et donc ne pas constituer un système conjugué...

[Glyco'lian]

Bonjour,
Tout d'abord pas de panique pour les questions je suis là pour ça !
Ensuite je pense que tu te mélanges un peu les pinceaux mais tu verras à la fin de ma réponse ce sera plus clair (en tout cas j'espère ! )

Concernant la mésomérie la seul que tu dois faire pour savoir si un DNL, DL ou case vacante appartient à un système conjugué c'est de les dessiner sur ta molécule. Si je dessine tout ça avec la molécule du q3 on a :

Tu vois alors qu'il y a deux systèmes conjugués et donc la DL jaune ne peut pas aller dans la zone verte et inversement car elles ne sont pas dans le même système conjugué. En revanche la double liaison C==O appartient à un système conjugué (le bleu). Ensuite comme noté dans la fiche de la TTR les électrons situés dans n'importe quelle double liaison (atomes identiques ou hétéroatomes) peuvent appartenir à un système conjugué. On peut donc a=très bien avoir une DL C==O dans un système conjugué alors que pas C==C (insaturation) car elle ne sera pas dans un système conjugué. Pareil peu importe qu'on soit dans une ramification ou sur le squelette principal la SEULE chose qui compte c'est que tu retrouves ton système conjugué (pi-sigma-pi) pour avoir une mésomérie.

Voilà j'espère que c'est plus clair si c'est le cas n'hésite pas à passer le sujet en résolu !

[Neuronaute]

Je comprends un peu mieux pour la plupart des éléments merci beaucoup!

Par contre cette fois je ne comprends pas pourquoi il y a que 2 systèmes conjugués et pas 3 car on retrouve 3 fois Pi-Sigma-Pi d’affilé?

Merci…

[Glyco'lian]

En fait un système conjugué n'a pas de nombre de doubles liaisons maximales. Par exemple cette molécule :

Bien qu'elle soit très très longue il n'y a qu'un seul système conjugué pi-sigma-pi qui traverse toute la molécule. En revanche, pour la molécule de l'EB tu vois qu'il y a deux liaisons sigma cote à côte donc cela va briser le système conjugué en deux.

J'espère que cette fois-ci c'est plus clair !

[Neuronaute]

AHHHHHHHHHHHHH, tout s'éclaire!!

J'ai compris, merci beaucoup!!