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SN2 Regioselective/Stereospécifique


SN2 Regioselective/Stereospécifique

Messagepar oj22 » 09 Nov 2023, 15:51

Heyy

Je m'embrouille un peu en appliquant les notions de stéréospécificité, stéréosélectivité et régiosélectivité aux réaction de SN et E..
Est ce que ce serait possible de faire un ptit récap de ces notions pour chaque réaction en expliquant vite fait ce que ça engendre svp ?

Merci !
oj22
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Re: SN2 Regioselective/Stereospécifique

Messagepar Bidoli » 10 Nov 2023, 11:37

Coucou !!

Alors c'est tout simple, d'après le wikipédia "Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles." , c'est à dire ?

Par exemple dans une E1 comme celle ci, on peut former 2 produits (l'un majoritaire et l'autre minoritaire) :
Regioselectif.PNG

On dit que cette réaction est régioselective car on a le choix entre "2 régions" (2 H peuvent réagir avec la base), et on réagit préférentiellement avec une des 2 régions.

RégioSPECIFIQUE, une seule région est privilégiée par exemple dans la SN :
regiospecifique.PNG

Ici on obtient 100% de la même molécule car qu'une seule région réagit ==> régiospécificité

Pour la stéréoselectivité /spécificité c'est pareil ! Une réaction stéréosélectif est réaction chimique qui peut conduire à plusieurs stéréo-isomères, mais qui en fournit un de façon majoritaire (mais pas à 100%) et une réaction stéréospécifique est réaction chimique qui conduit à un seul stéréo-isomère (donc à 100%)

Compris ?

Bonne journée !
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Re: SN2 Regioselective/Stereospécifique

Messagepar oj22 » 16 Nov 2023, 10:01

C'est plus clair merci beaucoup !
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