noyau guanidium de l'arginine et amines secondaires

[_Lili_]

salut !
par rapport à l'arginine; le noyau guanidium comprend 3N ? en regardant la structure de l'arginine, est-ce que les 3N entourant le C du noyau guanidium font partie d'une fonction amine primaire, d'une amine secondaire et d'une fonction imine (double liaison entre C et N?!) ?
et dans la ronéo ils disent que seule une fonction amine est ionisable donc si mon raisonnement est juste c'est l'amine primaire ou secondaire ?

pour ce qui est de l'amine secondaire, est-ce que, en ce qui concerne la proline et le tryptophane c'est elle qui est responsable du caractère non ionisable de ces AA ou est-ce que c'est parce qu'elle est intégrée dans un cycle ?

(c'est un peu bordelique dit comme ça désolée ^^" j'espère que c'est quand même un tout petit peu compréhensible)

[Ludo.]

Salut :

Alors on peut parler d'amine si on a pas de double (ou triple) liaison avec le N. Ce qui fait qu'on a que 2 amines dans le noyau guanidium.

Ensuite, le N qui n'est pas à l'extrémité (le N attaché en C5), lui est une amine IIr car lié à 2 C.
Alors que celui de l'extrémité est lié à 1 C, donc amine Ir, et c est elle qui est ionisable

L'amine secondaire étant plus stable, elle se ionise pas.

Is it ok ?

[_Lili_]

et est ce que je peux te demander aussi dans l'histidine quel est le N qui se déprotonne à pH physio ? et c'est 2 amines secondaires là ?

[Ludo.]

Dans l'histidine, c est une structure de resonance : en fait le H peut se fixer sur les 2 N du noyau car les électrons se baladent (chimie O)

[_Lili_]

d'accord, merci beaucoup !