Petite erreur dans le cours du 09.10.2009

[Freems]

Ce n'est surement rien me direz-vous mais je tenais à signaler une petite erreur qui s'est glissée dans le cours sur vidéoprojecteur du prof. Pour tous ceux qui auraient noté les acides aminés comme indiqués sur la diapo, concernant la lysine ainsi que l'arginine, le groupement azote en bout de chaine contient un proton en trop (à savoir qu'au lieu du NH3+ on a NH2 pour la lisine, et qu'au lieu du NH2+ on a NH pour l'arginine).
Si un tuteur avait la gentillesse de confirmer

[marquito]

Je pense qu'il y a eu plus que ces deux simples erreurs sur les diapos. Car sur tous les acides aminés présentés il y avait la chaine commune à tous écrit sous cette forme: NH3+-C-COOH alors que je pense que la bonne configuration est celle-ci NH2-C-COOH (en milieu acide) et NH3+-C-COO- (au pH physiologique). Je m'en remets aux tuteurs de biocell' et de bioch', si ils passent par là et qu'ils sont pas trop défoncés de hier soir lol!!!

[marquito]

Rectification je crois que c'est moi qui ai tort, voilà ce que ça donne :
- Acide aminé normal:
NH2 - C - COOH

- En milieu acide:
NH3+ - C - COOH

- Au pH physiologique:
NH2 - C - COO-

Voilà, mais vaut mieux quand meme attendre confirmation.

[Vieux BPC]

Désolé mais tu te trompe encore ^^
en milieu très acide(infé à 2,1) NH3+ - C - COOH
en milieu physio NH3+ - C - COO-
en milieu très basique (sup à 9,6) NH2 - C - COO-

[Florian06]

Oui c'est vrai que là le problème c'est que part rapport avec la fiche de la tut'rentrée on se retrouve avec un H en plus du coup. Et pour la lysine et arginine c'est encore + en contradiction :s

[marquito]

Elle n'est jamais sous la forme NH2 - C - COOH ?

[Vieux BPC]

non car pka de NH3+ supérieur au pka de COOH donc le H+ du COOH se barre toujours avant celui du NH3+ quand tu démarre en milieu acide

[marquito]

Ok j'ai compris. Quand le pH augmente il va arriver d'abord au niveau du pKa de COOH pour qu'il se trandforme en COO- puis attendra le pka de NH3+ pour qu'il se transforme en NH2 (car pka NH3+ > pKa COOH). Ok c'est clair merci BPC, la relève du tut de bioch peut etre lol !!!

[marquito]

Je suis désolé d'emmerder encore mon monde mais quand j'ai recopié la molécule d'histidine au niveau du cycle de la molécule il y a un ion mais je sais pas si c'est NH - ou NH+ je pense plutôt NH- mais sait-on jamais.

[Vieux BPC]

Et ben non c'est NH+
C'est logique quand tu sais quand milieu acide les chaines latérales basiques ont une charge +1

[Freems]

Ça a déjà été évoqué dans ce sujet apparemment --> viewtopic.php?f=40&t=9216#p82576

[marquito]

Merci Freems et BPC j'ai compris. C'est bon plus d'erreur.

[marquito]

Ce n'est surement rien me direz-vous mais je tenais à signaler une petite erreur qui s'est glissée dans le cours sur vidéoprojecteur du prof. Pour tous ceux qui auraient noté les acides aminés comme indiqués sur la diapo, concernant la lysine ainsi que l'arginine, le groupement azote en bout de chaine contient un proton en trop (à savoir qu'au lieu du NH3+ on a NH2 pour la lisine, et qu'au lieu du NH2+ on a NH pour l'arginine).
Si un tuteur avait la gentillesse de confirmer

T'es sur de toi! car pour la lysine le pKa de (NH2) est de 10.5, ça voudrait dire qu'à pH > 10.5 NH2 devient NH- !
Et pour l'argénine on a NH à pKa 12.5 ça veut dire qu'à pH > 12.5 NH devient N- !

[Freems]

La seule chose dont je suis sur, c'est ce qui était marqué sur la diapo du prof et ce qu'il y a marqué sur la fiche de la tut' rentrée et les deux sont en contradiction. Maintenant, la question qui pourrait se poser, c'est lequel est juste ? ou est-ce que les deux sont justes mais pour des valeurs de pH différentes, auquel cas, quelles sont ces valeurs ?

[Ludo.]

Bonsoir,

1) Quand on a une fonction ionisable, elle peut s'écrire sous 2 formes :
- une protonée (avec un H)
- et une déprotonée
donc quand on écrit la formule de l'aa, on l'écrit comme on veut sachant que ça dépend du pH. Alors comme on va pas écrire les formules à tous les pH (-_-)...

Cependant, il faut faire attention : en effet on ne pourra jamais avoir NH2 — CH — COOH

(check avec vos pKa)

2) Pour l'arginine, attention la ionisation se fait au niveau du N qui ne porte pas la double liaison

[Freems]

D'accord !! J'aurais encore une dernière question: est ce que l'ionisation de la fonction carboxyle du coeur se fait simultanément à l'ionisation du groupement azote de la chaine latérale, pour des valeurs de pH données ? Autrement dit, est ce que quand par exemple pour l'arginine, on a un coeur en COO-, on a automatiquement une chaine latérale en NH2 ? ou y a t-il une chronologie dans l'ionisation entre les éléments du coeur et ceux de la chaine latérale ?

[Ludo.]

est ce que l'ionisation de la fonction carboxyle du coeur se fait simultanément à l'ionisation du groupement azote de la chaine latérale, pour des valeurs de pH données ?

Faut pas apprendre comme ca. Y a pas de recette toute faite en disant "quand le carboxyl se ionise alors l'amine s'ionise...". Tu dois faire avec les pKa, plusieurs post ont été fait dessus, jette un coup d'oeil ici par ex viewtopic.php?f=40&t=9243

Autrement dit, est ce que quand par exemple pour l'arginine, on a un coeur en COO-, on a automatiquement une chaine latérale en NH2 ?

Faut le faire avec tes pKa et pas apprendre ca betement.
DONC TU LE FAIS ET TU ME PROPOSES TA RÉPONSE SUR CE POST

ou y a t-il une chronologie dans l'ionisation entre les éléments du coeur et ceux de la chaine latérale ?

Oui

Bon courage

[Freems]

Alors, je dirai d'après l'exemple du glutamate :

Il y a 3 pKa : pKa COOH=2,2; pKa NH3+=9.0; pKa NH3+(R)=12,8
à pH=1, donc à pH < tous les pKa, l'AA est entierement protoné, il est chargé +1 (NH3+, COOH, NH3+(R))
à pH>2,2 , la fonction carboxyle du radical commun perd son proton , il est chargé 0 (NH3+,COO-, NH3+(R))
à pH>9,0, la fonction amine du radical commun perd son proton, il est chargé -1 (NH2,COO-,NH3+(R))
à pH>12,8, la fonction amine de la chaine lat (R) perd son proton, il est chargé -2 (NH2,COO-,NH2(R))

C'est bon ?

[$@m]

slt, nan , tu a décaler toutes tes charges, c'est charger +2 ( deux NH3+), puis +1, puis 0...
ok??

[Freems]

Ce que je peux être con parfois ... C'est tout bon alors merci !!