Explications des qcms sur les réactions acido-basiques

[Mésange bleue]

Bonjour à vous tous qui m'êtes très chers ...

Alors voilà, comme les paragraphes du livre du Pr Thomas intitulés "Substitution nucléophile sur le carbone saturé" et ceux qui s'en suivent ont un peu (euphémisme !, il faudrait dire "beaucoup") de mal à passer, j'ai décidé de faire les qcms sur la réactivité élémentaire du livre d'exercices pour que ce soit plus clair ! Loupé ! Les premiers qcms nous demandent de classer les composés par ordre d'acidité et de basicité décroissante mais aussi d'indiquer les espèces majoritaires à l'équilibre dans une réaction donnée: aie-aie-aie ...

Je n'ai pas vraiment de méthode pour répondre à ce genre de qcms (sans compter que je n'ai même pas abordé ceux qui concernent la nucléophilie). Je ne sais pas si les pKa de certaines espèces sont à connaitre par cœur, je crois qu'il faut repérer les groupements électro-attracteurs du type F, Cl ... et pour les espèces majoritaires je n'ai pas vraiment d'idée . Si vous pouviez m'éclairer sur ces points ce serait sympa !!

Juste pour que vous suiviez un peu ce que je dis, je vous joint les qcms

Merci d'avance, j'attends vos réponses avec impatience

[papamaster]

Salut,

Alors tout d'abord, les exercices que tu me presentes la sont sur les reactions acido-basiques et la puissance des acides et des bases. La substitution nucleophile n'a rien a voir. Je vais essayer de t'aider avec ces exos.

Pour le premier on te demande de classer les molecules par ordre d'acidite decroissante. Donc, comment determine-t-on la puissance d'un acide sans les pKa (qui ne sont pas a apprendre d'ailleurs)?
Ce qui est important de comprendre c'est que plus un acide est fort plus il aura de facilite a ceder un proton car la base conjuguee d'un acide fort est tres stable.
Donc tu cherches a determiner lequel, parmi tous les acides, a la base conjuguee la plus STABLE.
Sachant que quand tu vas deprotoner ta molecule, tu vas te retrouver avec une molecule chargee negativement, tu vas vouloir reduire cette charge negative pour stabiliser ta molecule. Les groupements methyl (CH3) sont donneurs d'electrons; ils vont donc destabiliser ton edifice moleculaire. Les halogenes (Cl, Br, F) eux vont avoir tendance a attirer les electrons vers eux (inductifs accepteurs). Ils vont tirer les electrons vers eux et diminuer la charge negative sur le O. Ils vont donc stabiliser ta molecule. Ce qu'il faut savoir sur l'effet inductif, c'est qu'il s'estompe. Du coup plus ton halogene est pres de la charge plus il stabilise ta molecule. Et inversement.
Sachant tout ca tu retrouves bien la reponse donnee dans le livre.

Pour l'exercice suivant qui trite les bases, c'est le contraire. Une bonne base va etre tres instable. Elle sera soit chargee negativement ou elle aura un doublet d'electrons lui permettant de capter un proton.
Il faut savoir que la mesomerie va stabiliser ta molecule et donc la rendre forcement moins basique.
Tu dois egalement faire attention au doublets non liants sur ton N. Est-ce qu'ils sont localises ou delocalises? (on reverra toutes ces notions pendant la tut-rentree) En gros, sont-ils dans une orbitale p pure ou dans une orbitale sp2 hybride ou sp3 hybride? Ce ne sont pas des notions faciles et difficilement explicables par message.
En bref, s'ils sont localises, ils permettront d'aller chercher un proton. s'ils sont delocalises, ils permettront de stabiliser l'edifice moleculaire et rendront donc la molecule moins basique.

Pour ce qui est des especes majoritaires a l'equilibre, on parle des produits ou des reactifs. Donc la question c'est: La reaction va-t-elle avoir lieu?
Il faut que ta base ait un pKa superieur a celui de ton acide pour que ca se produise. Or on ne te donne pas les pKa. donc tu dois determiner:
1) quel est l'acide et quel est la base dans la reaction?
2) Ta base est-elle assez instable?
3) La base conjuguee de ton acide est-elle assez stable?
Si tu reponds a ces questions, tu pourra determiner si ta reaction se produira ou non.

Voila. J'espere avoir ete assez clair. Encore une fois on reverra toutes ces notions pendant la tu-rentree (22 et 28 aout). Et j'espere avoir repondu a ta question.

[Mésange bleue]

Un grand merci à toi papamaster

Ta réponse est merveilleusement claire et merveilleusement détaillée. Je ne pouvais pas espérer mieux et je me rends compte que j'étais dans le brouillard total. J'ai bien compris comment m'y prendre pour résoudre ce genre de qcms ! Pour l'instant je laisse de côté la nucléophilie et je vais faire quelques qcms sur les réactions acido-basiques pour bien que ça rentre. Un grand merci à toi !

[papamaster]

Content d'avoir pu t'aider!