Roneo 2 application 6 page 7

[BABE]

Salut
Sur la ronéo 2 page 7, je ne vois pas en quoi la molécule 6 est la + stable ..
Si on peut me détailler l'explication

Merci

[Ceyy]

Coucou !

Tu as une charge formelle positive donc un carbocation avec une case vacante. Ce carbocation est lié via une liaison simple à un OH. Tu as donc 2 doublets non liants sur ton oxygène.
Du coup : alternance v - sigma - n => effet mésomère donneur du OH => délocalisation d'électrons qui peuvent combler la case vacante de ton carbocation. Donc molécule overstable.

[Happiness]

Je m'incruste juste :

Mais le O va avoir tendance a attirer des electrons vers lui comme il est plus electronégatif que le carbone ?
Donc même si l'effet mésomère domine l'effet inductif il y aura quand même une certaine destabilisation dut à l'oxygène. Or ce phénomène n'est pas présent au niveau de la molécule 1 où il n'y a que un effet mesomère donneur donc normalement plus stabilisant !

J'espère que j'ai été clair

[Raboucho]

Salut

Je m'incruste aussi

L'effet inductif du O sera très minime en comparaison de l'effet mésomère, et de la stabilisation par le respect de la règle de l'octet (comme l'a dit Ceyy)
Il n'y aurait pas eu la stabilisation par la règle de l'octet, j'aurais dit oui, mais là non

[Happiness]

D'accord donc pour qu'il y ait respect de la règle de l'octet du carbone,l'oxygène va devoir donner ses 2 dnl ? C'est possible ça ?

[Ceyy]

Il va pas donner ses 2 doublets non liants.
Y aura juste délocalisation d'électrons de la liaison sigma vers la case vacante et d'1 doublet non liant de l'oxygène pour la liaison sigma.

[Happiness]

Ok, donc si on représente l'effet mésomère final ça serait :

[Raboucho]

Non, c'est ça

Et là tu vois que le C possède bien 8 e- autour de lui (il faut pas oublier le H) contrairement à la première forme
Et dans les 2 formes, O possède 8 e- autour de lui

[Happiness]

Ok super ! J'avais totalement oublié le H d'où mon erreur
Merci à vous 2