CCB, QCM 4

[Azykael]

Bonjour et merci pour ce ccb

Je comprends pas la correction du QCM 4 qui dit que les molécules A et B possèdent les mêmes configurations..
Pourtant quand je les refais, je trouve S/S pour la molécule A et R/R pour la molécule B..

Par contre je trouve ensuite que ce sont les mêmes configurations pour les molécules C et D..
Vous n'auriez pas inversé dans la correction ? Ou est-ce que je me trompe quelque part ?

Merci d'avance

[papamaster]

Salut,

Si tu fais bien attention, pour la molecule A, le carbone projete vers l'avant est de configuration S (Cl = a, SH = b, F = c, le C vers l'arriere = d). Le carbone asymetrique au second plan est de configuration R (I =a, Br = b, OH = c, le C vers l'avant = d). Donc il faudra inverser la configuration parce que le d vient vers l'avant.
Et inversement pour la B. C'est une molecule de configuration identique (aucune liaison sigma n'a ete brisee). Le carbone asymetrique vers l'avant est R et celui qui part vers l'arriere est S.
Ce sont des isomeres de conformation car tu fais une rotation de 60 degres autour de la liaison sigma qui unit les 2 carbones asymetriques. J'ai ajoute une representation qui devrait te permettre de bien comprendre. Cette methode t'evite egalement de chercher la configuration des carbones asymetriques ce qui te fait gagner du temps.

Pour ce qui est des molecules C et D, fais bien attention a l'orientation de ton groupe prioritaire (vers l'avant ou vers l'arriere) Tu devrais trouver que ce sont bien des enantiomeres.

[Azykael]

Okay, j'ai compris pour les molécules A et B..

Par contre, en faisant les config pour C et D je trouve S/R et S/R xD
Pourtant j'ai bien fait gaffe aux groupements prioritaires et à leur position (avant ou arrière)..

Pour la C, au carbone du haut, je trouve : a (= S) b (= F) c (= B) configuration absolue S (d est dans le plan donc osef ..?)
Et pour le carbone du bas, j'ai R.

Même chose pour la D, pour le C du haut je trouve S, et pour celui du bas je trouve R (après inversion car a est derrière).
Et dans ces molécules la position de H ne dérange pas, alors où est-ce que j'ai faux ?

Merci d'avance et désolé pour mon acharnement

[papamaster]

Si tu fais bien attention, tu te rends compte que le Bore (B) a un numero atomique inferieur a celui du carbone et du coup le B => d et ton C => c.

[Azykael]

OMG j'avais oublié ce détail
Tellement habitué à ce que le carbone soit "d" quand on a des hétéroatomes

Merci beaucoup, j'ai bien compris cette fois

[Katojin]

Bien joué aux tuteurs pour les R et S ^^ Je m'incline