Sites nucléophiles

[Kick-Ass]

Salut ! quelques petites questions concernant la nucléophilie:

1) On nous dit qu'un nucléophile correspond à un site posédant un doublet liant de type Pi. J'avoue avoir du mal à intégrer cette information.. Genre H2C=CH2 est un nucléophile?

2) Toute espéce nucléophile est forcément une base de bronsted. Là encore, cela comprend les spots avec des charges partielles/ Doublet liant ?
Cela impliquerait qu'une espèce comme CH4 par exemple qui est légèrement polarisé delta- sur le carbone puisse être considéré comme une base de bronsted ?

3) On est d'accord qu'une réaction acidobasique de Lewis sera soumise à des contraintes cinétiques, contrairement à une réaction acidobasique au sens de Bronsted sera soumise à des contraintes thermodynamique du fait du faible encombrement engendré par le proton ?

Merci =)

[papamaster]

Alors,

1) H2C=CH2 est en effet un bon nucleophile. Les electrons de la double liason pourront servir a attaquer un noyau charge positivement ou portant une charge artielle positive. Tu verras ca dans le cours sur les reactions d'addition. Ca ne s'applique pas au benzene qui est un tres mauvais nucleophile car tres stable.

2) CH4 n'estpas une base de bronsted et le carbone ne porte pas de charge partielle. C'est une molecule apolaire.
Toute espece nucleophile est une base de bronsted (pas necessairement une base forte) et toute bas de bronsted n'est pas forcement un bon nucleophile.

3) Dans une reaction acido-basique de bronsted, tu vas partir d'un ou 2 reactif(s) instable qui vont reagir pour donner un acide conjugue et une base conjugue plus stable. (ca depend de tes reactifs de depart). La reation va atteindre un equilibre qui va favoriser la formation des especes les plus stables. C'est ca l'aspect thermodynamique de cette reaction.
La cinetique fait reference a l'energie d'activation a depasser pour que la reaction se produise. Et la thermodynamie fait reference a la stabilite des molecules. Si tes reactifs sont plus stables que tes produits (par exemple) , ta reaction ne se produira pas.

[Kick-Ass]

Ok, j'ai encore un peu de mal avec les notions cinétiques et thermo mais je ferais attention ds le cours, merci pr tes réponses