roneo 5 p 5

[mathildemevel]

Bonsoir !

je ne comprends pas dans le 3eme exemple pourquoi le mécanisme est SN1 alors que I- est un fort nucléophile et et Br - un moyen nucléofuge donc parfait pour SN2 normalement , voilà merci d'avance =))

[papamaster]

C'est vrai mais l'effet stabilisateur du benzene (qui va avoir un effet mesomere donneur) va permettre a la molecule d'etre tres stable une fois le Br- parti. C'est pour ca que la SN1 va primer sur la SN2.

[Radagast]

Salut
Br- est un bon nucléofuge
I- est certes un bon nucléophile mais le carbocation sera très stabilisé par le cycle aromatique (mésomérie) donc c'est forcément un SN1

[mathildemevel]

OK merci beaucoup =))