Ronéo 2 - application molécule 4

[Liloux]

Bonjour!
Voilà, j'ai un petit problème avec l'application des nomenclatures de la molécule 4! 3-(3-hydroxyphényl)propynenitrile
Je comprends le (3-hydroxyphenyl), la présence du -nitrile mais pas le propyne...
Ce serait possible d'avoir une petit explication?

EDIT: Ou alors est-ce que ce ne serait pas plutôt propyl- et dans ce cas la -en pour l'insaturation sur le premier carbone?
Mais si c'est ça, je ne comprends pas pourquoi on part du carbone débutant le cycle... (charabia total, désolée... )

Merci

[AhmedT]

Holà

Voilà notre molécule
Le propyne correspond à notre chaine carbonée la plus longue en fait. 3 carbones (que je t'ai numéroté), donc un propane, et la triple liaison donne propyne (ça aurait été propène si t'avais eu une double liaison).

La nomenclature aurait pu être plus rigoureuse ici, il aurait fallu dire 3-(3-hydroxyphényl)prop-2-ynenitrile pr avoir une nomenclature parfaite, ms tu vois bien que ton C1 ne peut pas faire 3 liaisons ac le C2 sachant qu'il est déjà engagé ds 3 liaisons ac l'azote.

Après, le 1 est à droite, parce que le carbone portant la fonction principale doit avoir le numéro le plus petit
Et le cercle rouge correspond à un substituant, il fait pas partie de ta chaine principale, il est en préfixe;

J'ai répondu à ta question?

[Liloux]

Au top merci beaucoup!!

Mais par contre dans la ronéo il n'est pas écrit pour ça :

la triple liaison donne propyne (ça aurait été propène si t'avais eu une double liaison

Donc j'aimerais savoir s'il faut connaitre les différence de nom selon les liaisons multiples et si oui, on les trouve où ?

[AhmedT]

Voilà pour toi

Ouais il faut savoir ça
Voilà une diapo de mon cours fait à la tut'rentrée, ça devrait t'aider
Il faut remplacer "alc" par ta chaine carbonée.
Il l'a pt être dit à l'oral, je m'étais jamais rendu compte que c'était pas précisé dans le diapo du prof, ça me parait fou

Voilà

[Liloux]

Merci beaucoup!!
Bonne fin de journée

[AhmedT]

Je t'en prie
A+

[MBrown]

Yo! Je voulais savoir pourquoi on l'appelle pas phénol ici le 3hydroxophenyl ?

Serai-par ce qu'on doit mettre le substituant a droite de la parenthèse et substituant du substituant a gauche ?

Ou simplement pour préciser ou est l'hydroxy ?

Ou que phénol n'existe pas dans IUPAC ?

[AhmedT]

2 raisons:
Comme tu l'as dis c'est parce qu'on doit préciser sur quel carbone se trouve l'alcool
Ensuite, plus important, c'est parce qu'il est substituant, la fonction principal est le nitrile, si cette fonction n'avait pas été là, on aurait parlé d'un phénol.

[MBrown]

Merci

[Raboucho]

Hey !

2 raisons:
Comme tu l'as dis c'est parce qu'on doit préciser sur quel carbone se trouve l'alcool
Ensuite, plus important, c'est parce qu'il est substituant, la fonction principal est le nitrile, si cette fonction n'avait pas été là, on aurait parlé d'un phénol.

Désolé mais je suis pas d'accord

S'il avait été prioritaire, on aurait dit phén-3-ol. Du coup, le fait de devoir préciser le numéro du carbone n'est pas une raison pour écrire 3-hydroxyphényl.

Donc pour moi il y a qu'une seule raison
Si j'ai tort, merci de m'éclairer

[AhmedT]

On s'est mal compris ou peut être que j'ai pas été clair

Yo! Je voulais savoir pourquoi on l'appelle pas phénol ici le 3hydroxophenyl ?

Le fait qu'il soit substituant fait qu'on parle d'hydroxyphényl
Et le fait que l'alcool soit en postion 3 fait qu'on parle de 3-hydroxyphényl.
J'ai détaillé le pk de la nomenclatrure, après on est d'accord, s'il n'avait pas été substituant, on aurait eu phén-3-ol

T'as compris où je voulais en venir?

[Raboucho]

ah ok, désolé