QCM 5

[Happiness]

Bonjours,

Pour la molécule 2 (qui est la 3 pentanone si je me trompe pas) je ne comprend pourquoi l'effet mésomère ne pourrait stabiliser la molécule : on a un système conjugué n-sigma-pi et on a un carbocation (avec une case vacante)

Merci

[RastaChicken]

hello hapiness

nous avons vu en cours que le C -double liaison- O
qui en réalité donne

possède une effet mésomère attracteur M^- et non un M⁺ (qui dans ce cas là serait stabilisateur comme pour la molécule 4)

donc dans la molécule 2 le cétone si il fait sa mésomérie (attractive) on a apparition d'un (3ème) doublet non liant sur le O qui devient O^- et on se retrouve avec 2 charges positives sur la carbocation --> déstabilisation +++

tu vois le truc ?

donc ici on a plutot du v - σ - pi

[papamaster]

Exact.

[RastaChicken]

salut papamaster

juste petite chose : est ce que le M- ici présent est réellement plus déstabilisateur que le I- du Br ? parce que le prof a insisté sur l'exception des dérivés halogénés qui donnent des effets inductifs surpassant les Mésoméries

dans ce cas là il y a ambiguïté par ce que on peut dire que le dérivé halogéné est autant attracteur (voir plus) que le M- nan ?
enfin moi je pense que D est vrai dans ce cas là (si l'exception est présente )

[papamaster]

je comprend bien ton probleme mais ce n'est pas de cela dont il parlait. Il faisait allusion au fait que pour les derives halogenes, les electrons places sur la couche de ceux-ci ne participeront pas a la mesomerie. Ils auront uniquement un effet inductif attracteur qui predominera sur ca.
Donc pour repondre a ta question, un effet mesomere attracteur sera plus puissant qu'un effet inductif attracteur.

[RastaChicken]

OK je vois mieu le truc

Je pensais qu'en cas. Général les attracteurs halogénés étaient plus puissant mais le prof en effet l'a pas dit comme toi
Je vois mieu le truc

Merci

[Happiness]

D'accord, donc je viens de m'apercevoir que j'arrive pas a distinguer une molécule qui possède un pouvoir mésomère attracteur d'un pouvoir mésomère donneur, comment procède-t-on pour savoir ?

1. On regarde si le molécule possède un système conjuguée n-sigma,pi, pi-sigma-pi etc...
2. Puis ?

Merci

[papamaster]

Ensuite, tu dois voir si les atomes de la molecule respectent la regle de l'octet. Si tu prends un carbonyle par exemple (C=O), Ton carbone fait deja 2 liaisons avec d'autres carbones et 2 liaisons avec le O. Si les dnl du O viennent s'ajouter pour faire une triple liaison, ton O respectera la regle de l'octet mais ce ne sera pas le cas pour ton Carbone. Or il n'y a pas d'oribtales d pour les elements de la 2ieme colonne (pas d'hypervalencce) donc il n'y a pas de possibilite de faire plus de 4 liaisons.

[Mugiwara]

Salut papamaster !

Il faisait allusion au fait que pour les derives halogenes, les electrons places sur la couche de ceux-ci ne participeront pas a la mesomerie. Ils auront uniquement un effet inductif attracteur qui predominera sur ca.
Donc pour repondre a ta question, un effet mesomere attracteur sera plus puissant qu'un effet inductif attracteur.

Donc quand on parle de l'exception des halogènes, ce n'est que la comparaison des effets inductifs et mésomères intrinsèquement à l'halogène, mais ça n'est pas valable du tout en comparant en intra-moléculaire un halogène à n'importe quel autre composé, ou là l'effet mésomère sera absolument toujours supérieur à un effet inductif ?

[papamaster]

c'est exact

[Mugiwara]

Super, merci beaucoup !