Tutorat 3 - QCM 7

[Azykael]

Salut !

Pour le qcm 7, j'avais mis C car l'effet inductif attracteur des halogènes est supérieur à l'effet mésomère attracteur de l'oxygène, donc pour moi en terme de stabilité, 2>3.

Est-ce que l'ordre est 3>2 car les 3 atomes de fluor ne sont pas directement reliés au carbocation, et que par conséquent ils perdent en intensité ?

Merci d'avance

[Radagast]

+1
J'ai fait le même raisonnement que toi, parce que pour moi 3 fluors attracteurs c'est quand même beaucoup comparé à la mésomérie de l'oxygène. Donc si c'est bien faux, un topo serait le bienvenu

[AhmedT]

Bonsoir

Le QCM est bien juste

En fait le fluor possède :
un effet mésomère donneur
un effet inductif attracteur

Quand on dit que pour les halogènes l'effet inductif prédomine sur l'effet mésomère, c'est intrinsèquement à notre atome.
L'effet mésomère donneur du fluor ne sera pas observé, il y aura action de l'effet inductif I- uniquement (c'est ça qu'on veut dire quand on parle de supériorité de l'effet inductif)

Dc pour notre QCM, l'effet inductif du fluor (pt importe le nombre) sera moins important que l'effet mésomère attracteur de l'oxygène.

C'est compris?

[Azykael]

Intrinsèquement ? wtf

Je pensais que "les halogènes possèdent un effet inductif surpassant l'effet mésomère" était une règle générale, mais ça ne concerne que l'effet mésomère des halogènes ?

C'est-à-dire : les halogènes possèdent un effet inductif supérieur à leur effet mésomère ?
Si c'est le cas, alors même si un atome de fluor avait été rattaché directement au carbocation on aurait quand même eu 3>2 en terme de stabilité ?


Si la réponse à ces questions est oui, alors j'ai compris ^^

[papamaster]

C'est bien ca. Tu vas avoir un deplacement d'electrons avec un effet mesomere alors que l'effet inductif va simplement attirer le nuage electronique.

[Azykael]

Ok merci

[LéaHvn]

Je vois pas l'effet attracteur mésomère de O... On a que 1 double liaison... ?