Ronéo 4 p.9

[Morgaane]

Salut !
Dans l'exemple ou il faut classer les couples acido basiques par ordre d acidité décroissante, je ne comprends pas pourquoi l'effet attracteur de la molécule 1 est plus proche du site excessif en électrons ..!
Voici la photo :

Merci d avance

[ak777]

coucou

voila ce que j'ai compris: l'effet inductif diminue avec le nombre de liaisons (considéré comme nul apres 3 liaisons)
c'est pourquoi l'effet inductif attracteur est plus fort pour la molécule 3 qui est donc plus stable que la molecule 1 (car l'effet inductif attracteur stabilise l'édifice). Et donc molecule 3 plus acide que la 1.

[Morgaane]

Ah d accoord, j'ai compris ça y est ! Merci !

[AhmedT]

coucou

voila ce que j'ai compris: l'effet inductif diminue avec le nombre de liaisons (considéré comme nul apres 3 liaisons)
c'est pourquoi l'effet inductif attracteur est plus fort pour la molécule 3 qui est donc plus stable que la molecule 1 (car l'effet inductif attracteur stabilise l'édifice). Et donc molecule 3 plus acide que la 1.

En fait, ce n'est pas la molécule 3 qui est plus stable que la molécule 1, mais les bases conjuguées ions carboxylates
Un acide sera fort si sa base conjuguée est stable

En passant nos molécules en ions carboxylates, nos espèces porteront une charge négative.
Et ce qui stabilise un carbanion, ce sont les effets inductifs attracteurs, les électrons se dirigeront vers le fluor rendant notre base plus stable.

Si vous avez du mal avec ça, retenir ce que dis ak777 suffit à répondre aux QCMs
A+

[Morgaane]

D accord ça marche merci

[ak777]

j'ai une question, quand tu passes la molecule en ion carboxylate, le fluor il porte alors une charge formelle négative?

[AhmedT]

Non, c'est ton groupement carboxyle qui portera la charge (plus exactement tu passeras de OH à O-)

[ak777]

ah d'accord, alors c'est bon j'ai compris