Acidité/Basicité & Mésomérie

[Gray]

Bonjour !

Alors si j'ai bien compris :
L'acidité augmente avec la mésomérie car cette dernière stabilise la base conjuguée.
La basicité augmente lorsqu'il y a des effets donneurs I+ et M+

Mais l'effet M+ me dérange. Il augmente la basicité, mais la mésomérie augmente aussi l'acidité.
Donc on fait comment si on a qu'un effet mésomère donneur dans la molécule? Ou alors c'est seulement l'effet M- qui augmente l'acidité ?

Merci d'avance

[♦MC♦]

Bonjour !

Alors si j'ai bien compris :
L'acidité augmente avec la mésomérie car cette dernière stabilise la base conjuguée.
La basicité augmente lorsqu'il y a des effets donneurs I+ et M+

Mais l'effet M+ me dérange. Il augmente la basicité, mais la mésomérie augmente aussi l'acidité.
Donc on fait comment si on a qu'un effet mésomère donneur dans la molécule? Ou alors c'est seulement l'effet M- qui augmente l'acidité ?

Salut ! Alors en premier lieu, je viens de commencer le cours, j'ai pas trop d'expérience en orga x) mais je te donne mon avis.
Je pencherai pour ton raisonnement donné à la fin : pour que l'acidité augmente, la base doit être fortement stabilisée par effet inductif attracteur I- ou mésomère attracteur M-, du coup pour moi dire que la mésomérie "stabilise" la base conjuguée, c'est pas toujours vrai, si on a par exemple un M+ avec un doublet qui viendrait s'ajouter sur notre partie basique réactionnelle...pour moi ça déstabiliserait la base et diminuerait l'acidité...c'est le premier truc qui me vient à l'esprit mais après c'est vrai je trouve ça bizarre qu'on dise que la mésomérie stabilise toujours l'édifice...ça permet une délocalisation des charges donc c'est sûr c'est moins réactionnel, mais bref ça m'embrouille aussi, je veux la réponse d'un tuteur ^^ !!!
Merci d'avance

[AhmedT]

Yo
L'acidité est augmentée par les effets Id- et M-
La basicité est augmentée par les effets Id+ et M+

Ou alors c'est seulement l'effet M- qui augmente l'acidité ?

Oui

Mieux?