Ronéo 4 p 9 différence de stabilité Pyrrole Pyridine

[♦MC♦]

Salut !!!

Dans l'exercice en bas de la page 9, on dit de classer par ordre de basicité décroissante les couples.
Donc ici on regarde les bases et on les classe de la moins stabilisée à la plus stabilisée.
En ce qui concerne les bases très stabilisées on retrouve le Pyrrole (pKa=-2) et le Pyrydine (pKa=5,2).
Je ne comprends pas trop ce qui différencie ces 2 molécules en terme de stabilisation.
Le pyrrole semble être stabilisé par mésomérie sur le cycle (2 insaturations)
La Pyridine se même, sur 3 insaturations (mais apparemment moins stable que le pyrrole).

Dernière question : Dans le cadre des mésoméries comme ici, sur les cycle, genre Pi-sigma-Pi, parle-t-on de mésomères attracteur / donneur ?


Merci d'avance

[Kick-Ass]

Si tu pars du principe que le pyrolle va vouloir capter un H+, lorsqu'il met en commun son DNL celui-ci ne pourras plus être intégré dans la forme mésomère donnant le caractère aromatique du cycle. Donc l'aromaticité est brisée, ce qui entraine une énorme perte de stabilité

[AhmedT]

Salut

Le pyrrole est une base très stable du fait comme l'a dis Kick-ass de sa nature aromatique (4n+2=6), son DNL sera engagé dans 2 mésomérie donneuses, tu as 2 M+. Cette molécule sera très acide
La pyridine a son DNL dans une OH, celui ci ne participera pas à la mésomérie, donc pas d'effet, ce sera son hybridattion qui t'indiquera sa position.

Ce post peut t'aider, n'hésite pas à le consulter

viewtopic.php?f=481&t=43170

Dernière question : Dans le cadre des mésoméries comme ici, sur les cycle, genre Pi-sigma-Pi, parle-t-on de mésomères attracteur / donneur ?

Concernant la pyridine, c'est inutile, chaque atome dans le cycle donnera un électron et en attirera un autre
---------------- le pyrrole, tu le devras oui

Mieux?