ronéo 6 page 7

[Guillaume.M]

salut , c'est encore moi

en fait dans cette ronéo ( remerciements au rédacteur au passage ) je ne comprend pas l'exemple du haut ou on dit qu'il n y a pas de stéréoselectivité parce que le carbocation intermédiaire est plan … pourtant dans le cas d'une SN1 par ex on à bien passage pas un C+ et pourtant la réaction est stéréoselective ?

je me suis dit 2 choses : soit j'ai confondu dans la sn1 étant donner qu'on forme le produit le plus stable quand on part PAS d'un c asymétrique et dans ce cas la stéréoselectivité n'a rien à voir

ou j'ai confondu parce qu'ici on parle des alcènes et plus de la réactivité des alcanes ( cette 2 ème explication me semblant beaucoup moins logique )

help

[Guillaume.M]

d'ailleurs je rajouterai aussi que ça me semble absolument pas logique que l'hydrohalogénation ne soit jamais stéréoselectif , fin si on forme un carbone asymétrique ça se passe comment ?!

[AhmedT]

Salut

Lorque tu as passage par un carbocation plan, tu n'auras jamais de stéréosélectivité. PK? Parce que ton carbocation est alors trigonal plan, les répulsions des autres substituants seront les mêmes, que ton attaque nucléophile se fasse par devant ou par derrière, il n'y aura pas de différence. Tu auras donc autant de R que de S

L'hydrohalogénation n'est effectivement pas stéréosélective, tu aurass encore passage par un carbocation trigonale plan, le nucléophile (ici l'halogène) attaquera par dvt ou par derrière, tu formeras autant de S que de R -> nn stéréosélectif

soit j'ai confondu dans la sn1 étant donner qu'on forme le produit le plus stable quand on part PAS d'un c asymétrique et dans ce cas la stéréoselectivité n'a rien à voir

Dans la SN1, il n'est pas question de stabilité. La stabilité interviendra quand tu auras régiosélectivité, nn présente dans une SN1 parce que ce sera toujours le même site de la molécule qui sera touché.

d'ailleurs je rajouterai aussi que ça me semble absolument pas logique que l'hydrohalogénation ne soit jamais stéréoselectif , fin si on forme un carbone asymétrique ça se passe comment ?!

Dc si t'as bien compris, la présence d'un C* ne signifie pas forcément stéréosélectivité

Pr résumer:
-> Nn stéréosélectif quand absence de C*
-> Nn stéréosélectif quand mélange racémique, autant de R que de S
-> Stéréosélectif quand prédominance du'n des deux énantiomères (le cas pr la SN2 quand C*)

C'est plus clair?

[Guillaume.M]

oui pour l'exemple d'ici en l'occurrence c'est ok merci beaucoup !! mais bon je crois que j'ai toujours un peu de mal avec cette histoire de stéréoselectivité , d'ailleurs je voulais savoir une réaction stéréoselective impliqué obligatoirement une régio sélectivité ? ( j'aurai dit non étant donner que la régio sélectivité rentre en jeux quand il s'agit de savoir quel site va se faire attaquer , fin je crois , mais bon je demande quand même .. )