Ronéo 6 Oxydation alcènes (p8)

[Skiini]

Salut !!

Avant de poser mes questions sur la p8 : En bas de la p7, on a un cas d'hydratation avec H2SO4, H2O et Cat. Le catalyseur sert a activer le H+ du H2SO4? Et est ce que "H+" = "H+ Cat" ?


Ok sinon pour les oxydations : On nous dit d'apprendre tout ca par coeur.. Ok, mais j'ai du mal a comprendre les réactions.. Je vois pas a quoi servent les réactifs secondaires..:

-Pour la dihydroxylation, je pense que Zn/HCl sert a apporter l'hydrogene des groupements hydroxyles, mais pourquoi on dit "ou KMnO4 dilué"? Ca veut dire qu'on peut soit utilisé OsO4 ou KMnO4 pour apporter l'oxygène?

-Pour la coupure oxydante, a quoi sert le périodate dans le premier schéma et a quoi sert Zn/HCl ou Me2S dans le deuxieme schema ?


Merci d'avance !!

[Soso62]

Coucou je vais essayer de t'éclaircir un peu le bas de la page 7: cat signifie catalyse acide via la H2SO4 car l'hydratation se fait en 3 étapes:
- la protonation de la double liaison par un acide ici H2SO4 et formation d'un carbocation
- intervention de l'eau comme réacif nucléophile pouvant se fixer sur le carbocation via un de ses doublets libres
- élimination d'un proton à cause du O+ créé précédemment et non stable

voilà =)

EDIT =
alors en ce qui concerne l'importance des réactifs qu'on ajoute: disons tout d'abord que c'est primordial car nos petits alcènes ont besoins d'autre chose pour entrer en réaction, de plus:
- pour l'hydrox halogénation on se sert comme tu l'as dit de H-X (ou X est un halogène) pour apporter un H sachant que l'anion X- doit etre réactif d'où le fait qu'on ne choisit pas les X au hasard.
- On utilise un KMnO4 à froid (important les enfants ^^) afin de limiter la réaction d'oxydation et du OsO4 (osmium) si on est dans des conditions réductrices (milieu réducteur causé par ZnHCl)

J'ajoute une petite chose :OsO4 et NaIO4 servent à la coupure oxydante du diol intermédiaire qui conduit à des cétones et des aldéhyde mais si KMnO4 est en milieu acide on aura en plus une suroxydation des aldéhydes en acides carboxyliques tout cela pour te dire que les réactifs secondaires vont t'aider a savoir jusque où va la réaction! donc attention aux pièges avec la formation d'un cétone qui lui ne pourra pas être transformé en acide carboxylique!

J'espère t'avoir aidé =)

[Skiini]

Merci beaucoup pour ta réponse

Alors je me suis replongé dans le cours, pour la p7 merci ca enlève mes doutes

- pour l'hydrox halogénation on se sert comme tu l'as dit de H-X (ou X est un halogène) pour apporter un H sachant que l'anion X- doit etre réactif d'où le fait qu'on ne choisit pas les X au hasard.

Alors en fait je posais ma question pour la dihydroxylation, donc osef des halogènes, a part que ca nout permet de savoir que l'hydrogène va être réactif Enfin je pense que c'est ca, le HCl est la pour apporté l'H a la fonction hydroxyle.. Juste une petite confirmation d'un tut ce serait cool

- On utilise un KMnO4 à froid (important les enfants ^^) afin de limiter la réaction d'oxydation et du OsO4 (osmium) si on est dans des conditions réductrices (milieu réducteur causé par ZnHCl)

Pourquoi pas, mais ce qui me dérange, c'est le "ou", et intuitivement je me serai plutôt dit que la dihydroxylation peut se faire en présence de OsO4 et Zn/HCl, ou alors simplement avec du KMnO4. Ta version semble plausible mais pourquoi le prof aurait mi "ou KMnO4 dilué", s'il est indispensable a la réaction?

J'ajoute une petite chose :OsO4 et NaIO4 servent à la coupure oxydante du diol intermédiaire qui conduit à des cétones et des aldéhyde mais si KMnO4 est en milieu acide on aura en plus une suroxydation des aldéhydes en acides carboxyliques tout cela pour te dire que les réactifs secondaires vont t'aider a savoir jusque où va la réaction! donc attention aux pièges avec la formation d'un cétone qui lui ne pourra pas être transformé en acide carboxylique!

Ca c'est persque parfait, merci beaucoup !! Mais pour la formation d'Acide carbo, meme pas besoin d'OsO4 et NaIO4, on peut le faire seulement avec KMnO4 en milieu acide a ce que j'ai compris


Et je remet les deux autres question, pour pas que les tuts se perdent :

je comprend pas l'utilité des deuxiemes réactifs de l'ozonolyse réductrice (Zn/HCl et Me2S)
Et est ce que "H+" et "H+ cat" c'est pareil ?

[papamaster]

Alors deja merci pour ces reponses.

Pour ce qui est des 2nd reactifs reducteurs dans l'ozonolyse:
La premiere reaction va donner naissance a un ozonide (pas au programme) qui va etre reduit a l'aide de reducteurs pour donner des composes carbonyles.

Et quant a ton autre question: Le catalyseur n'est pas necessaire dans cette reaction. Normalement c'est pas la meme chose mais dans ce cas precis c'est pas necessaire.

[Skiini]

Ok merci