Création ion énolate (ronéo 7)

[Kick-Ass]

Salut !

J'ai une question légèrement existentielle sur la réactivité des carbonylés.

En fait voila, concernant la réactivité du H lié au carbonyle en alpha, le prof dit qu'il peut être arraché par une base forte (type TBUOK, LDA), mais aussi et surtout OH-

Pour ce dernier, j'ai 2 questions:

1) Dans la ronéo de l'année dernière, il est dit que le H du Calpha du carbonyle possède un PKA d'environ 20, du coup je me demandais comment OH pouvait attaquer

2) OH- étant aussi nucléophile, je me demandais s'il y avait compétition entre l'attaque nucléophile du C du carbonyle pour former un diol géminé, et l'attaque basique du H du C alpha.

Désolé de bloquer sur ce détail, mais ca pete tout mon raisonnement organique, puisque si je vois une cétone en milieu OH- perso j'ai plus tendance a vouloir créer un diol géminé plutot qu'un énolate..

Merci pr la rep !

[papamaster]

En effet ca contredit tout ce qu'il dit avant. Je suis de ton avis. retiens que la base doit etre forte et qu'elle ne doit pas etre un bon nucleophile, donc le -OH ne sera pas bon dans cette reaction.

[Kick-Ass]

Ca marche, merci pr la rép du coup le fait d'avoir posté jmen souviendrais ^^