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Formation d'alcène lors d'une déprotonation


Formation d'alcène lors d'une déprotonation

Messagepar Champotte » 16 Déc 2013, 18:49

Bonjour, je suis pas trop sur d'avoir compris la formation de l'alcène Z ou E lorsqu'on déprotone, est-ce que ce que j'ai déssiné c'est vrai?
déjà ce que j'ai fait je vois pas pourquoi on formerait un alcène plus qu'un autre, sachant que les groupement sont plus ou moins libres de tourner autour de la simple liaiso, et donc quand on "applatis" on peut trouver Z ou E
Image
je suggère ici un E2

Et aussi ronéo 5 page 9 je vois un alcène Z se former (en haut de la page), ais-je tord de penser ça ?
Dernière édition par Champotte le 16 Déc 2013, 22:50, édité 1 fois.
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Re: Formation d'alcène lors d'une déprotonation

Messagepar AhmedT » 16 Déc 2013, 21:45

Salut :)

Dans tes exemples, il te manque un bon groupe partant, la déshydrogénation n'est pas au programme P1

Pour te faire un résumer :

*Elimination 1: Favorisé par le chauffage, tu ne seras pas limité par la position du proton, ton groupe partant partira d'abord seul, tu formeras ensuite majoritairement des alcènes E parce que plus stable, les plus gros substituants seront opposés l'un par rapport à l'autre

*Elimination 2: Favorisé par les Bases Fortes, ton nucléofuge partira avec un proton situé en anti-coplanaire, la configuration E/Z dépendra de la position de tes substituants, t'auras pas le choix.

Voilà tes exemples ac un groupe partant:
Séance de Révision QCM 7 A.png


Dans l'exemple 1, tu as départ de ton nucléofuge, puis les substituants du carbone en face vont rotater de manière à former l'alcène E
Dans l'exemple 2, Br et H partent ensemble, ils se positionnent l'un à l'opposer de l'autre, pui la double liaison se forme sans rotation des substituants, ta configuration est Z ici

Concernant l'exemple de la ronéo, non tu n'as pas tord, c'est bien ça, formation de l'alcène Z, tu as une E2, la BF est symbolisé par HO-

Est ce que j'ai répondu à ta question ? :)
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Re: Formation d'alcène lors d'une déprotonation

Messagepar Champotte » 16 Déc 2013, 22:50

Ah merci tu m’ôte une épine du pied !! je savais pas qu'il fallait que les groupements éliminés soit strictement anti :) :) :)
AhmedT a écrit:Dans l'exemple 2, Br et H partent ensemble, ils se positionnent l'un à l'opposer de l'autre, pui la double liaison se forme sans rotation des substituants, ta configuration est Z ici

:clap: :clap:

et en plus tu as répondus à d'autres question que j'osais pas poser ben chapeau ^^
merci pour tout en chimie orga, je devrais pas être loin de mon dernier post :cry:
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Re: Formation d'alcène lors d'une déprotonation

Messagepar AhmedT » 16 Déc 2013, 22:59

Champotte a écrit: je savais pas qu'il fallait que les groupements éliminés soit strictement anti


Les groupements ne devront être en anti que ds le cas de l'E2, dc qd présence de BF (voilà, tu ne l'as pas précisé, précision inutile si c'est bon pr toi ^^

Champotte a écrit:merci pour tout en chimie orga, je devrais pas être loin de mon dernier post
)

En espérant avoir été utile, j'ai bien aimé tes questions
Bon courage pour la fin :fingers-crossed:
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Re: Formation d'alcène lors d'une déprotonation

Messagepar Champotte » 16 Déc 2013, 23:23

AhmedT a écrit:
Champotte a écrit: je savais pas qu'il fallait que les groupements éliminés soit strictement anti


Les groupements ne devront être en anti que ds le cas de l'E2, dc qd présence de BF (voilà, tu ne l'as pas précisé, précision inutile si c'est bon pr toi ^^

Champotte a écrit:merci pour tout en chimie orga, je devrais pas être loin de mon dernier post
)


Oui pardon je parlais de l'E2 bien sur ! (ça parrait tellement évident :D )

AhmedT a écrit:
En espérant avoir été utile, j'ai bien aimé tes questions
Bon courage pour la fin :fingers-crossed:


Merci :go-away:
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