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question ronéo 8 page 6, claisen


question ronéo 8 page 6, claisen

Messagepar Caroline.kh » 18 Déc 2013, 18:40

Salut j'ai une question sur le mécanisme de la condensation de Claisen (ronéo 8 page 6, le premier mécanisme) :
(1) - on a d'abord la réaction "générale" : 2 ester + EtONA --> 1 béta-céto-ester + EtOH
(2) - puis dans le mécanisme, on voit que le EtONa devient EtOH et que la partie de l'ester qui est "arraché" devient EtO-

ma question : le EtOH formé dans la réaction "générale" (1) provient-il du EtONa ou bien de la partie de l'ester arraché qui est noté EtO- en fin de réaction (2) ? (je sais pas si c'est bien clair tout ça...)

du coup, lors d'une condensation de claisen entre 2 ester, on relache un alcool EtOH ou un enolate EtO- lorsqu'on forme le béta-céto-ester ???

Voila merci d'avance :)
Caroline.kh
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Re: question ronéo 8 page 6, claisen

Messagepar AhmedT » 19 Déc 2013, 00:25

Salut. Oui, j'ai compris, tkt pas.

Caroline.kh a écrit:a question : le EtOH formé dans la réaction "générale" (1) provient-il du EtONa ou bien de la partie de l'ester arraché qui est noté EtO- en fin de réaction (2) ? (je sais pas si c'est bien clair tout ça...)


Non, il s'agit de la partie de l'ester arraché nommé EtO- en fin de réaction 2

Caroline.kh a écrit:du coup, lors d'une condensation de claisen entre 2 ester, on relache un alcool EtOH ou un enolate EtO- lorsqu'on forme le béta-céto-ester ???


C'est bien cet énolate que tu relacheras en fin de réaction, il captera ensuite un proton s'il passe ds un milieu plus acide par la suite
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