Anomérie en fonction de C4

[nicow]

Bonjour,

Dans son poly sur les glucides diapo 17, le Pr. nous dit que:

L’anomère alpha exprime le OH hémiacétal (C1) du même côté que le OH porté par le C4.
L’anomère β exprime les propriétés inverses.

est ce que ca veut dire que pour le D-galactopyranose (epimère en C4 du D-glucopyranose), le alpha sera vers le haut et le ß vers le bas? Ou alors cette reflexion s'applique uniquement au D-glucopyranose?

Merci d'avance

[camilleM]

Salut
Je pense qu'il a dit ça pour le D-glucopyranose, ça se s'applique pas à tous les oses. Enfin du moins je ne pense pas

A mon avis ce qu'il faut retenir c'est juste que pour un ose de série D:

- l'anomère béta c'est quand le OH du carbone anomérique (donc C1 ou C2 en fonction de la fonction aldéhyde ou cétone) est dans le même plan (CIS) que le CH2OH du dernier C (donc C5 ou C6) en gros c'est quand il est en haut
- l'anomère alpha c'est quand ce OH est en position TRANS par rapport au CH2OH du dernier C en gros quand il est en bas

[nicow]

oui oui c'est ce qui etait vrai l'année dernière ... cependant c'etait pour etre sur que ca soit pas une changement.
Et il l'avais deja mit dans son poly l'année dernieredonc j'imagine que ca change pas ^^

Merci en tout cas

[daphné]

bonjour!

la définition pour les anomères alpha et beta c'est:
- anomère alpha: le OH hémi-(a)cétal est en TRANS par rapport à C5
- anomère beta: le OH hémi-(a)cétal est en CIS par rapport à C5

ensuite pour les sucres de la série D cela se traduira par
- anomère alpha: le OH hémi-(a)cétal est en-dessous du plan de la molécule
- anomère beta: le OH hémi-(a)cétal est au-dessus du plan de la molécule (d'où le célèbre moyen mnémotechnique: "les betas ont la tête en l'air")

au final pour l'anomère alpha du glucose le OH hémi-acétal est bien exprimé du même côté que le OH porté par C4 (c'est-à-dire vers le bas)
mais si on regarde l'anomère alpha du galactose, le OH hémi-acétal est vers le bas, mais le OH de C4 est vers le haut (épimérie en C4 par rapport au glucose)
donc on ne peut pas généraliser la comparaison au OH de C4 à tous les oses

est-ce que c'est plus clair?

[nicow]

Yep c'est bien ce que je pensais merci beaucoup daphné