Tutorat 2 QCM 21 Item C

[Champotte]

Bonjour, merci pour ce bon tut qui se respecte ( ça veut rien dire?)

donc QCM 21 item C

C) C'est le D-Galactose

C'est Faux bien sur, mais si je le tourne par symétrie, tout ce qui est à droite va a gauche et inversement (donc je ne touche a aucune liaison ni rien, c'est la même molécule), on tombe pas sur un joli D-Galactose ?
Si la réponse est non ben je demande pourquoi, parce que je vois pas ce qui s'y oppose
dans les diapos du prof les oses de la série -D sont représentés avec le O de la fonction aldéhyde à droite et non à gauche, de plus le groupement CH2OH du bas n'est pas détaillé, donc voilà je vois pas pourquoi ça marcherais pas ...

Merci

[Ceyy]

Coucou !

Y a pas d'histoire d'inversion de la molécule ou autre . Tu prends ta molécule telle qu'elle est.
Et déjà tu remarques que ton ose est de la série L- car la fonction hydroxyle de ton dernier carbone asymétrique se trouve à gauche.
Pour distinguer quelle énantiomère (stéréoisomère de configuration) tu as, tu regardes de quelle côté se trouve la fonction hydroxyle de ton dernier carbone asymétrique. Le CH2OH ou l'aldéhyde n'a rien à voir la dedans.

[Champotte]

D'après toi c'est quelle molécule ça alors ? :


si c'est un D-galactose, c'est exactement la molécule mais retournée, et je vois rien qui permet de faire la différence dans la représentation entre la L et la D

[Ceyy]

Ça c'est un D-Galactose effectivement.
Prend la molécule du tutorat c'est l'inverse totale. C'est du L-galactose pour le coup... T'as pas le droit de retourner/ inverser/ tripoter les molécules !

Pour différencier la série L de la série D pour une projection de Fisher :
Dans ce cas là tu as un aldohexose, soit un aldose composé de 6C.
Tu auras 4 carbones asymétrique, C2, C3, C4 et C5.
Tu prends ton dernier carbone asymétrique : C5.
Tu regardes de quelle côté se projette l'hydroxyle (OH) lié à ce carbone asymétrique : si il se projette à gauche tu as la série L (left), si il se projette à droite tu as la série D (droite).

[Champotte]

En fait tu ne saisis pas mon problème je pense

T'as pas le droit de retourner/ inverser/ tripoter les molécules !

Désolé mais dit comme ça c'est faux on a parfaitement le droit de tourner/retourner/inverser (sans toucher aux liaisons) une molécule et que ça reste la même: exemple lorsque tu as le modèle 3d d'une molécule dans ta main, tu peut le tourner spatialement et tout elle va rester la même, une même molécule possède plusieurs représentations synonymes sans rentrer dans l'isomérie.

Bref
Cette définition je la connais par ne t'inquiète pas, je sais très bien qu'il faut regarder le C5 pour avoir la série D ou L
Mais il y a un problème, deux énantiomère sont images l'une de l'autre dans un miroir mais non-superposable, or les deux molécules consécutives que j'ai montré sont images l'une de l'autre dans un miroir mais superposables

Bon tout ça pour rien parceque, j'ai compris l'élément qui me manque, c'est que les liaisons autour des C asymétriques ont une géométrie particulière qui empèche de superposer les deux images, mais ce qui me perturbe c'est qu'on ne précise jamais cette géométrie dans la projection de Fischer, donc à chaque fois je vois les 4 liaisons planes alors que c'est faux (n+m=4 VSEPR).
Voilà merci d'avoir essayer quand même

[ASAT]

Elle a raison Ceyy!!
Pour résoudre ce qcm, tu ne retournes pas la molécule, tu regardes si c'est a droite ou a gauche juste dans la molécule qu'on te donne on est pas en chimie orga a faire des rotations