Cyclisation

[Noé]

Hola Alors je m'excuse d'avance parce que j'ai pas mal de question là ^^
D'abord je voulais savoir par rapport à un item qu'on a eu en tutorat "quand on cyclise un aldohexose on obtient une fonction alcool" compté faux car c'est une fonction hémiacétal
Seulement à plusieurs reprises le prof parle de la fonction hydroxyle du carbone anomérique pour les réactions
Or pour moi fonction hydroxyle = fonction alcool...
Donc je me questionne... qu'es-ce qu'on doit considérer comme juste ?

Merci

[nicow]

Hey ,

On ne peut pas parler de fonction hydroxyle pour le carbone anomérique. tout simplement car ces 2 fonction ne possèdent pas les mêmes propriétés (encombrement stérique +++ pour la fonction hémi-(a)cétal).

[Kick-Ass]

Hey ,

On ne peut pas parler de fonction hydroxyle pour le carbone anomérique.

Tu veux dire on ne peut pas parler de fonction alcool plutot non ?
Pour moi parler d'hydroxyle est bon, par contre on ne peut pas parler d'alcool pr le coup :p

[nicow]

pour moi c'est la même chose ,la dessus tu sais peut etre plus de chose que moi kick, mais pour moi on a groupement alcool = groupement OH =structure d'une fonction hydroxyde...
(enfin bref perso je pense vraiiiiment pas que le prof considère une diférence entre les 2 )

[Kick-Ass]

Tres honnetement je pense que si, car un groupement hydroxyle (donc OH) constitue aussi bien un alcool, une partie d'un acide carboxylique par exemple ou un hémiacétal.
Je pense aussi justement que dire que l'hémiacétal possède un groupement hydroxyle est juste, par contre qu'on ne peut pas dire qu'il possède un groupement alcool

Après je me trompe peut-être, mais c'est ce que je croyais avoir compris, du coup j'attend la rep

[Noé]

Très bien mais si il possède une fonction alcool mais pas hydroxyle quelle est la différence entre les 2 ?
J'ai toujours considéré hydroxyle = alcool (à tord surement ><)

[Kick-Ass]

Pour faire simple hydroxyle = OH. Quand il parle de l'hydroxyle qui réagit, c'est tout simplement comme s'il écrivait "le OH réagit".

Une fonction alcool, c'est un OH au moins associé à un carbone. Et c'est l'ensemble de cette réactivité qui est pris en compte

Par exemple une fonction acide carboxylique, c'est un hydroxyle (OH) associé à un carbone lui même associé à un =O et c'est encore une fois l'ensemble de cette réactivité qui est étudiée.

En résumé un hydroxyle seul c'est pas un alcool, juste un pauvre petit OH :p

L'alcool est une fonction au même titre que l'hémiacétal, par contre le OH (ou hydroxyle) est juste un groupement

[May']

Pareil que noe pour moi hydroxyle= alcool, mais donc selon toi kick kass tout ce qui possède un OH on pourrait dire qu il possède un groupement hydroxyle? C est bien ca? Donc au même titre un acide carboxylique posséderait un groupement hydroxyle et carbonyle si on suit ce raisonnement?
(je fais peut etre fausse route il est tard )

[Kick-Ass]

C'est tout à fait ca ^^
Hydroxyle c'est simplement -OH
Un alcool c'est R-OH
Un alcool possède un grp hydroxyle, un hémiacétal possède un groupement hydroxyle mais un hémiacétal n'est pas un alcool, d'ou le piège du tutorat..

[May']

Bon et bien attendons une reponse tutoresque !

[daphné]

bonjour!

je confirme le dernier message de kick-ass
(d'ailleurs le pr. Giudicelli l'avait aussi confirmé il y a quelque temps.. http://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=482&t=37220#p253417)

j'espère que ça vous convient

[nicow]

On a donc le droit de dire que le carbone anomérique contient un groupement hydroxyle ? :O

[Noé]

Ok merci kick ! Et je pense que oui on peut dire qu'il a un hydroxyle mais surtout pas de fonction alcool en gros n.n
Pour moi c'est tout bon thx !

[daphné]

bonjour!

réponse re-confirmée par le prof:

on peut parler de groupement hydroxyle, porté par la fonction hémi-(a)cétal (et non alcool) du carbone anomérique

on vous remet ça dans le post "réponse des pr." ce soir ou demain