oxydation des oses

[Lucie83]

je suis désolée mais j'ai rien compris la partie du cours sur l'oxydation des oses
A la base je pense que j'ai même un pb au niveau oxydation / réducteur !!!
puis j'ai pas compris non plus quand les oses sont en cycle

je sais que ma question est un peu générale mais j'ai vraiment rien compris

merci d'avance

[Ceyy]

Hello !

Oui c'est un peu beaucoup général ^^".

Hmm il me semble qu'on parlait des fonctions réductrices a ce moment là.
Donc tes aldoses sont réducteurs SI le carbone anomérique n'est pas impliqué dans une liaison.
Pour les cétoses c'est différent, ils sont réducteurs grace à une énolisation c'est à dire une oxydation de la fonction alcool en C1 ce qui te donne une fonction carboxylique. Voilà tout !

Pour la cyclisation, il faut que tes oses (comme la plupart des molécules) aient une conformation la plus basse en énergie, c'est le cas lorsqu'ils sont sous forme cyclique (=/= linéaire).
Si ton C1 réagit avec C5 tu auras un pyranose (ex : glucose)
Si C1 réagit avec C4, tu auras un furanose.
(Tu as une hémi-acétalisation entre ces carbones).
Cette cyclisation donnera naissance à deux anomères (alpha et bêta).

Dis moi si ça t'aide
Bonne journée

[♦MC♦]

La fonction aldéhyde libre, qui est une une fonction réductrice, va permettre la réduction du cuivre présent dans la liqueur de Fehling, entraînant l'apparition d'un précipité rouge brique. Si l'Ose est réducteur, il réduit le cuivre, et est lui même oxydé ! Cette réduction n'est possible que sous l'état linéaire, on va donc avoir progressivement, selon la loi d'action de masse, une décyclisation du pyranose. Attention, les cétoses comme le fructose peuvent aussi réduire le Cu2+ de la liqueur de Fehling, c'est la raison pour laquelle le test de détermination du diabète par réaction de l'urine avec la liqueur à été abandonnée, car il ne permet de caractériser spécifiquement un fort taux de glucose. Aujourd'hui on utilise une autre réaction enzymatique que le prof n'a pas spécifiée.

[♦MC♦]

Pour la cyclisation, je rejoins ceyy.
99% des glucides sont cycliques car c'est l'état le plus stable, le moins énergétique, mais il n'est pas réactif, pour cela il doit repasser à l'état linéaire (d'où le 1%)...
La cyclisation est sous forme pyrane pour les aldoses (C1/C5 nouveau carbone asymétrique anomerique fonction hémi-acétale), parfois furane C1/C4 mais très rare.
Pour les cétoses : furanose C2/C5 carbone asymetrique anomerique a fonction hémiCetale).

[Lucie83]

ohhhh merci beacoup pour ces belles réponses bon j'avoue j'ai pas encore tout compris mais vous m'avez ENORMEMENT aidés

[Lucie83]

bonne nouvelle je viens de relire et la pour le coup j'ai tout compris !!!