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Liaison osidique...contradictions (?)


Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar ♦MC♦ » 07 Oct 2013, 13:55

Salut :) ,
alors excusez moi d'avance pour ce post car ce sont des questions chiantes, mais qui me paraissent importantes au vu de l'intérêt porté par le Pr. sur cette partie du cours.

Il est dit qu'une liaison osidique se fait entre l'hémiacétal/hémicétal d'un ose et le OH d'un autre ose.

Par conséquent, doit-on considérer qu'une liaison O-glycosidique entre S/T-ose ou N-glycosidique entre Asn/ose n'est pas une liaison osidique ?


:arrow: Pourtant, dans la ronéo 4 p 15 il est dit en italique que "dans le cas d'une structure O-glycosylée (en réf. à S/T-ose), on aura la formation d'une liaison osidique tandis que dans les structure N-glycosylée ce seront des liaisons totalement différentes." Ce qui contredit la version officielle.

:arrow: Autre contradiction, sur le chapitre des lipides, je crois que le prof écrit liaison osidique entre le OH d'une sphingosine et un glucose/galactose, ce qui contredit encore une fois le cours sur les glucides...

Ce qui semble ressortir de cela, c'est qu'on peut considérer une liaison comme étant osidique tant que celle-ci met en liaison 2 OH dont l'un provient obligatoirement d'une fonction hémi(A)cétale (donc d'un ose), mais dont l'autre peut être issu d'un composé aglycane. On aurait donc une p'tite contradiction entre les définitions.

Enfin dernier détail, si ce qui est dit juste au-dessus est vrai : on n'a pas besoin de fonction hémi(A)cétale pour les liaisons N-glycosidiques car elles seraient non osidiques, d'où le fait que :
N-glycosidique peut se faire avec le OH d'un C2 d'un pyranose, et le N d'un composé non glucidique Ronéo 4 p 4


Ici, ça me paraît juste étrange car dans le seul cas de liaison N-glycosidique qu'on a vu, le C2 subit une acétyl-amination et c'est le OH de C1 qui est lié (N-acetylglucosamine lié à l'asparagine), ça veut pas dire que c'est faux, juste que c'est étrange.

Merci d'avance pour vos avis. (Vu la chose, je me demande si le mieux ne serait pas une réponse du prof...)
Merci encore :)
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Champotte » 07 Oct 2013, 14:06

Je suis d'accord on a bien deux versions de la définition. A voir avec le prof !!!
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Gnafron » 07 Oct 2013, 14:14

Bah il me semble que liaison osidique est synonyme de liaison O-glycosidique et de ce fait, dans la liaison O-glycosydique entre T et S dans une prot, on a bien une liaison osidique donc bien une liaison O-glycosydique
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Champotte » 07 Oct 2013, 14:18

Oui mais la définition du diapo des Glucides dis bien que c'est entre deux OSE que ce fait une liaison osidide = glycosidide et on a pas deux oses entre un ose est une protéine :wink:
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Gnafron » 07 Oct 2013, 14:21

Yep, la liaison osidique implique un premier ose mais ce n'est pas obligé que le deuxieme soit un ose lui aussi ! ;)

Une liaison osidique est une liaison chimique covalente entre :
Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les Aldose et numéro 2 des Cétose) ;
Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée…).
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Kick-Ass » 07 Oct 2013, 14:25

Je plussoies MC =)
Je suis d'accord avec le fait qu'il y a certaines contradictions concernant la liaison osidique dans le cours, comme l'a très bien résumé MC il serait utile de savoir si

-Une liaison osidique ne concerne que 2 oses
-une liaison osidique concerne seulement le groupement hémi(a)cétal d'un ose + un OH
-une liaison osidique concerne un groupement hémi(a)cétal d'un ose + une fonction d'un composé pouvant être aglycone (type protéine/lipide) /hors OH ?

Un petit avis tutoresque ? :p
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar ♦MC♦ » 07 Oct 2013, 14:32

Gnafron a écrit:Yep, la liaison osidique implique un premier ose mais ce n'est pas obligé que le deuxieme soit un ose lui aussi ! ;)

Une liaison osidique est une liaison chimique covalente entre :

Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les Aldose et numéro 2 des Cétose) ;

Je crois qu'on parle préférentiellement de fonction hémiacétale & hémicétale. Si on parle d'alcool, l'item serait faux.

Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée…).

J'aurais plutôt dit ici groupement hydroxyle (bien qu'on puisse aussi avoir un hémiacétal/hémicétal ^^), et non Hydrogène libre.




Enfin, Gnafron, la question n'est pas là, on sait très bien ce que tu viens de dire, mais comme je l'ai évoqué plus haut, il y a une contradiction, et c'est cette contradiction qu'on aimerait faire remonter, pour la faire vérifier par le professeur, ou au moins les tuteurs.
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Champotte » 07 Oct 2013, 14:33

Gnafron a écrit:Yep, la liaison osidique implique un premier ose mais ce n'est pas obligé que le deuxieme soit un ose lui aussi ! ;)


C'est justement l’interrogation du topic, pas une affirmation (pour l'auteur et moi et surement d'autres personnes)
As-tu une source de ce que tu avances ?
Cite-là et ça réglera ce topic :cute:
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Gnafron » 07 Oct 2013, 14:36

Cf Wikipédia, je n'allais pas m'amuser à tout vous expliquer alors qu'un simple copier/coller suffit ! :P
De plus, ce message à été posté pour répondre à champotte ! :)

PS: Pas besoin de relever des petits trucs comme ça, c'était juste pour répondre à champotte comme je l'ai dit plus haut !
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Champotte » 07 Oct 2013, 14:43

Oui mais wikipédia ça allait quand on était au lycée, mais maintenant c'est le prof qu'il faut écouter, si il dit quelque chose en contradiction avec wikipédia, il découle une autre question : est-ce que tu veux ton concours ou pas? si oui c'est le prof qu'il faut écouter.
Si Guidi croit dure comme fer qu'il a raison ben t'as pas le choix tu dois l'écouter ...
C'est pas pour rien qu'on nous répète que la référence c'est le cours et uniquement le cours.

Après je pense que ce que tu dis est vrai et que le prof a fais une définition foireuse comme il en fait souvent, mais le détail compte en P1 !!!

Et un homme avertis en vaut deux (cf: la blague du pont qui s'écroule).
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Gnafron » 07 Oct 2013, 14:47

Excellente cette blague !
Oui oui je comprends, mais j'voulais juste aider vous savez... :'(
Ceci dit, un item du genre "Une liaison osidique implique seulement et uniquement des oses" ne pourrait pas tomber (je pense)
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Quiche » 07 Oct 2013, 15:02

Post inutile juste pour ne pas passer à côté de la réponse :glasses-nerdy:
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar Léa_ » 08 Oct 2013, 10:05

Salut !

Vous battez pas les gars, la biochimie est un monde zen :angel:

En effet il y a contradiction entre les deux définitions, et je vais poser la question au prof :) Ce qui est sur, c'est que la liaison osidique fait intervenir au moins un ose et sa fonction hémi(a)cétal et une fonction alcool d'un autre composé.
Pour la N glycosilation,c 'est bien le C1 qui intervient dans la liaison avec le composé non glucidique (mais je vais reposer la question au prof pour verifier que c'est bien ce qu'il considère).

Ca vous va ?

:bye:
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Re: Liaison osidique...contradictions (?)

Messagepar ♦MC♦ » 08 Oct 2013, 13:07

Merci 1000 fois :jump:
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