ST5- QCM 12 item D

[HectoPaulscal]

Hello !!

A propos des caractéristiques des atomes en réactivité, indiquez la ou les proposition(s) exacte(s) :

Question 12Answer

a.
Les amides sont moins basiques que les amines en raison de la délocalisation du doublet de l'azote dans le système pi
b.
La protonation d'une cétone augmente l'electrophilie du carbone carbonylé, facilitant l'attaque nucléophile
c.
Dans les halogénoalcanes, l'effet inductif attracteur de l'halogène polarise la liaison C-X, rendant le carbone électrophile
d.
En raison de la forte electronegativité de l'atome d'oxygène, les ethers son généralement peu réactifs vis-à-vis des électrophiles
e.
Toutes les réponses sont fausses

je ne comprends pas pourquoi l'item D est vrai -> selon moi un ether par ex: CH3-O-CH3 -> devient + réactif pour les électrophiles car O est + électronégatifs que les C donc il prend leur e- ->il est en excès d'e- (= O devient donc un anion) donc pour redevenir stable il veut expulser ses e- en trop -> alors il sera beaucoup + réactif avec les électrophiles puisqu'il veut se débarasser de ses e- et comme les électrophiles sont en déficit en e- -> O- de l'ethers en excès pourra donner ses e- en excès à l'electrophiles

je ne sais pas si j'ai été clair sinon merci pour cette ST !!!!!

[Camhydroxyle]

Coucou !
J'aime beaucoup ton raisonnement parce que ça se voit que tu as compris les grands principes et c'est super !

Voyons ici, c'est un peu plus spécial :

Du point de vue de l'oxygène :
Les éthers sont des composés dans lesquels un atome d’oxygène est relié à deux atomes de carbone.
L’oxygène est un atome très électronégatif, c’est-à-dire qu’il attire fortement les électrons des liaisons qu’il forme.
À cause de cette forte électronégativité, l’oxygène garde ses électrons très près de lui et n’a pas tendance à les partager.
Ses doublets d’électrons libres sont donc peu disponibles pour réagir avec d’autres espèces chimiques.
Or, les électrophiles sont des espèces qui cherchent à capter des électrons.
Comme l’oxygène de l’éther retient fortement les siens, il ne les donne pas facilement, et l’éther ne réagit donc pas avec les électrophiles

Du point de vue des carbones :
Dans un éther, l’oxygène attire fortement les électrons des liaisons C–O vers lui, car il est plus électronégatif que le carbone.
Du coup, les atomes de carbone voisins se retrouvent un peu pauvres en électrons (ils portent une légère charge positive).
Mais cette charge partielle est très faible : elle n’est pas suffisante pour rendre ces carbones vraiment réactifs.
En plus, ils sont entourés par des groupes alkyles (R) qui les protègent et gênent l’accès d’autres réactifs.
Ainsi, les carbones de l’éther ne sont ni assez positifs pour attirer des nucléophiles,
ni assez accessibles pour subir une attaque chimique.

En bref : les éthers sont des molécules globalement très stables et peu réactives, aussi bien du côté de l’oxygène que du côté des carbones = ne sont pas attaqués par des électrophiles

Le but de l'item n'est pas que vous appreniez par coeur mais que vous arrivez à savoir si ce que le prof vous sortira le jour j peut être vrai ou faux