DM annales SN/E

[lyliaaa]

Salut Camille,
Je n’arrive pas à comprendre comment on obtient le composé A et pourquoi le fait de tourner la molécule fait que les liaisons se retrouvent en avant
Je n’ai pas non plus compris comment on voit que les molécules sont des enantiomeres

[Camhydroxyle]

Coucou !

Alors on a une SN2 = attaque en anti = le groupement qui attaque (ici CN) se retrouvera dans le plan inverse du nucléofuge (ici Cl).
Je t'ai fait un schéma, en dessous de la flèche rouge c'est la molécule qu'on obtient, or on ne la retrouve pas dans les propositions.
Mais on retrouve la même molécule vue de derrière (le plan est inversé, on le voit avec les liaisons en arrière qui sont devenues en avant).

Ce sont des énantiomères car elles sont superposables.
C'est les même "structures" et une est en avant et l'autre en arrière.
Enantiomères = superposables. Je t'invite à prendre ta main gauche, paume vers le bas et ta main droite paume vers le ciel. Tu as la même forme des 2 côtés (pouce vers la droite et annulaire vers la gauche) comme les molécules A et B. Et si tu les superposes dans la même position qu'avant, c'est possible car la même forme ! Pourtant une était à l'envers et une non !
Tu comprends mieux ?
Bon courage !

[lyliaaa]

Merci pour ta réponse ! Mais je ne vois pas la molécule sous la flèche rouge elle n’apparaît pas 😅
Pour enantiomere la def du cours dit que ce sont des molécules images l’une de l’autre dans un miroir mais non superposables donc je ne comprends pas…
Et aussi en anti pour moi c’était une attaque à 180° mais dcp le groupement qui attaque se retrouvera dans le plan inverse du nucleofuge ça veut dire quoi ? C’est dû à l’inversion de Walden ? Dsll je me mélange tout j’arrive pas bien à comprendre l’attaque en anti
Mercii

[Camhydroxyle]

Coucou alors oui c'est vrai énantiomères c'est pas superposables donc n'écoute pas ce que j'ai dit (je déteste cette notion mdr on voit que c'est pas mon cours ça).
Les molécules A et B possèdent chacune deux carbones asymétriques (celui avec le groupe OH et celui avec le groupe CN).
Dans la molécule B, les deux configurations sont inversées par rapport à A (liaisons en avant ↔ liaisons en arrière), ce qui en fait des images miroir non superposables.
Dit toi quand c'est l'inverse (configuration) c'est comme 2 images dans le miroir (quand tu te regardes c'est un toi inversé) mais tu ne peux pas te superposer.

Je t'ai mis la molécule si tu n'arrivais pas à voir, peut être appuies sur l'image elle sera en grand (c'est comme ça que ça fonctionne pour moi).

L'attaque en anti on est d'accord que c'est à l'opposé, donc si tu attaque un groupement qui est en avant, tu vas l'attaquer par l'arrière, et donc oui ça a un lien avec l'inversion de Walden.
attaque à 180° => le nucléophile qui attaque va prendre la place du nucléofuge dans la molécule (c'est une substitution), mais il est à 180° du nucléofuge (atome initial), donc à l'opposé. Ca se traduit par le fait que si un est en arrière l'autre sera en avant (et inversement).

Je ne sais pas si tu as vu le diapo que j'avais fait sur toutes les réactions mais j'avais fait un schéma pour visualiser comment l'attaque est en anti.

[lyliaaa]

Okk mercii beaucoup c bcp plus clair !