Acide/Base - QCM 7

[Valouchenouch]

C’est encore moi 😊
Désolé, j’ai vraiment beaucoup de mal avec la chimie — surtout les QCM, je galère pas mal…
Comme vos explications sont toujours super claires, je préfère poser la question ici (bref 😅).

J’ai encore un souci avec un QCM.
D’après la correction, la bonne réponse serait :

D) Vrai : « La molécule B est la plus basique car l’effet mésomère renforce la disponibilité du doublet non liant (DNL) de l’azote. L’azote de la molécule A est entouré de trois chaînes alkyles, avec un effet inductif donneur qui augmente aussi la densité électronique du DNL, mais moins que l’effet mésomère. Pour la molécule C, l’effet inductif donneur est plus faible, et pour la molécule D, le chlore exerce un effet inductif attracteur qui diminue fortement la basicité. »

Mais selon moi, la bonne réponse aurait dû être A) A > C > D > B.
Je pensais avoir compris que, pour qu’une base soit forte, il faut un enrichissement en électrons.

Or, pour moi, l’effet mésomère stabilise plutôt les acides (en délocalisant la charge négative de leur base conjuguée).
Donc ici, je me disais que si le doublet est délocalisé (n–σ–π), il devient moins disponible pour capter un proton, et que la base devrait donc être moins forte.

Bref, je suis un peu perdu… 😅

[Camhydroxyle]

Re coucou !
Encore une fois, j'essaie de répondre au mieux même si ce ne sont pas mes qcm (donc je ne sais pas trop ce qu'ils voulaient dire par là).

Je suis entièrement d'accord avec toi ! En effet un système de conjugaison/résonance (molécule B) qui délocalise la paire réduit beaucoup la basicité. Car nous on cherche à avoir bcp d'électron pour attirer les H+ mais si notre DBL est délocalisée, on perd cette attraction...

Ainsi, en répondant au qcm, j'ai trouvé la même réponse que toi. A > C > D > B

D'ailleurs, très contente de voir que tu as compris les notions !! Bon courage pour la suite !!