Q 14

[auriane2008]

Coucou juste pour la q 14
" Une subtitution nucléophile d'ordre 2 est forcement stéréoselective car la réaction se fait en antipériplanaire"

Dans le cours on dit juste que le nucleophile arrache en "anti" mais du coup c'est pas pareil que anti péri planaire ?
Mercii

[Abdélium-78]

Coucouuu ! Alors attention, il y a une confusion entre la SN2 et la E2

En SN2, le nucléophile attaque le carbone portant le groupe partant par l’arrière, ce qui entraîne une inversion de configuration au niveau du carbone concerné (inversion de Walden). On ne parle pas d’une géométrie antipériplanaire pour décrire ce mécanisme.

La géométrie antipériplanaire est surtout importante en E2 : l’hydrogène arraché et le groupe partant doivent être dans un même plan, avec un angle dièdre de 180°.

Donc la SN2 est bien stéréospécifique, car elle entraîne une inversion de configuration, mais ce n’est pas parce que la réaction se fait en antipériplanaire.

[auriane2008]

Ah ok mercii !