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Effets mésomères et inducteurs, on en parle ?


Effets mésomères et inducteurs, on en parle ?

Messagepar JD » 03 Sep 2014, 14:55

Bien l'bonjour à tous ! :rotfl:

Donc, oui, voilà, parlons en ! J'ai plusieurs questionnements enfouis sur les effets mésomères et inductifs que je vais énumérer (tous concernent la ronéo n°2 2013) :

- Les atomes -O-, -N-, -Cl- et -S- possèdent ET un effet -I, et un effet +M ! Yé né comprends pas comment cela est possible ! Lequel doit être pris en compte ? Sont-ils +M quand ils sont associés à une conjugaison (πσv, πσπ, πσn, nσv) et -I si il n'y a pas de conjugaison à proximité ?

- Le groupement -NO2 possèdent ET un effet -I, ET un effet -M, ce qui me semble déjà plus logique mais ma question demeure : Lequel doit être pris en compte ?

- Idem pour la fonction Ester >=O qui possède un effet inductif attracteur et un effet mésomère attracteur !

- Il est écrit que les effets + stabilisent les carbocations et les effets - les déstabilisent. Est-ce l'inverse pour les carbanions, ou la même chose ? :question:

- Les conjugaisons πσv, πσπ, πσn, nσv sont-elles toutes mésomères donneurs (+M) ? J'veux dire, oui, conjugaison = mésomérie, mais effet donneur automatiquement si il n'y a pas les atomes/groupements listés attracteurs ? Les exemples de la ronéo expliquent que la conjugaison πσv et la conjugaison nσv le sont, mais ceci n'est pas marqué dans le cours théorique !

- Le cycle benzène est-il +M pour l'alternance πσπ ou pour une autre raison ?

- (N'arrivant pas à mettre de photo, je prie pour que les tuteurs aient gardé leurs ronéos) ! L'exemple 6) en page 7 de la ronéo 2 explique que le carbocation est le plus stable en raison d'une forme mésomère qui respecte la règle de l'octet, je ne comprends pas très bien !


Voilà voilà, je suis désolé pour la longueur et la complexité du post, mais ces petites interrogations me font chier depuis 1 an déjà donc j'aimerais vraiment les comprendre :disapointed:

Poutous organiques :kissed:
♫♪ Une mort certaine... Une faible chance de succès... Mais qu'attendons nous ?! ♪♫



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Re: Effets mésomères et inducteurs, on en parle ?

Messagepar Orgahler » 03 Sep 2014, 18:18

Saluuut ! :)

- Alors pour tous les exemples que tu as cité, ça sera toujours l'effet mésomère qui primera (SAUF pour les halogènes) s'il y a alternance, et sinon l'effet inductif.
Donc pour -O- , -N- , et -S- par exemple, ça sera leur effet mésomère attracteur qui primera sur l'effet inductif donneur en présence d'une des alternances.
Are you agree ?

- Tout à fait, ce seront les effets attracteurs qui stabiliseront les carbanions (puisqu'ils ont un excès d'électrons, si on leur prend ils sont contents). Mais tu rencontreras peu de carbanions dans ta vie organique de PACES

- Pour les effets mésomères suite à une mésomérie impliquant une alternance nσv ou πσn tout dépend de l'atome auquel appartient ton doublet non liant (groupement attracteur ou donneur)
Pour πσv généralement ca sera donneur pour aller combler la case vacante mais pas toujours, ca dépend aussi du groupement auquel appartient ta double liaison
Pour πσπ, idem, faut que tu vois en fonction de la molécule que t'as sous les yeux !
Ton cycle benzène justement sera donneur parce qu'il a un excès d'electrons dû aux nombreuses doubles liaisons, donc il les donnera volontiers

- Oui ne t'en fais pas on a tout de même gardé nos merveilleuses ronéos :glasses-nerdy:
Je t'avoue que j'avais eu du mal aussi à comprendre cette explication, dis toi que le fait que ce soit un superhétéroatome c'est plus stabilisant que les simples petits alkyles de la molécule 4 !

T'excuse pas haha ;)

Bon courage ! :fingers-crossed:
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Re: Effets mésomères et inducteurs, on en parle ?

Messagepar JD » 03 Sep 2014, 20:27

Niquel, réponse claire et qui confirme exactement ce que j'avais plus ou moins compris !

Sujet résolu, merci beaucoup ! :dance:
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