stabilité (décroissante)

[Fortitude]

Salut

Pouvez vous m'aidez à voir si les phrases ci-dessous sont justes:
pour qu'un carbocation soit stable, il faut qu'il soit donneur?
plus il y a de liaisons pi, plus il sera stable?

Dans le qcm 4 du concours blanc, je ne comprends pas pourquoi le 3. est placé en dernier

Merci d'avance

[Spower]

Salut !

pour qu'un carbocation soit stable, il faut qu'il soit donneur?

Alors pour qu'un carbocation soit stable il doit subir des effets donneurs (inductifs ou mésomères) ! Un carbocation est un carbone avec une case vacante qui ne demande qu'à être remplie et les effets donneurs d'électrons sont capables de le faire ! Par conséquent, les effets attracteurs déstabilisent les carbocations !
Quand on te demande de classer par ordre de stabilité des carbocations, il faut regarder les effets qu'ils subissent de la part des autres substituants autour d'eux

plus il y a de liaisons pi, plus il sera stable?

Pas forcement, tout dépend dans quel sens vont les électrons de la liaison π : s'ils se rapprochent du C+, il le stabilise et s'ils s'en éloignent c'est l'inverse !

Dans le qcm 4 du concours blanc, je ne comprends pas pourquoi le 3. est placé en dernier

Et bien tout simplement parce que les électrons des liaisons π s'éloignent du C+ et vont en direction de l'oxygène. Il s'agit d'un effet mésomère attracteur (M-) très déstabilisant (plus qu'un I-) !

N'hésite pas si tu as d'autres questions ! Bonne soirée

[rafraf06]

Yo je m'incruste

Si on est en présence de plusieurs atomes différents autour d'un effet mésomère (par exemple un C un O un Cl ) comment savoir vers quel atome se dirigea l'effet mésomère ?

Je sais pas si c'est clair mais je reprends ce que tu as dit précédemment

[Spower]

Salut !

A ce moment là, il faut comparer l'électronégativité des différents atomes et l'effet mésomère se fera en direction de l'atome le plus électronégatif !
Dans les exercices qui te seront demandés, on effectuera presque toujours la comparaison des différents atomes avec un carbone !

Le plus important à connaître c'est ce qui vient du cours du prof et qui vient donc aussi du diapo de la tut'rentrée : Concernant l'effet mésomère :

On regarde bien ici l'effet mésomère sur un carbone !

[rafraf06]

All right merci Spower !

[Fortitude]

Parfait, merci beaucoup!