problème CCB septembre 2013...

[Marine :D]

coucou!

J'ai un ti soucis...

Je pense que j'ai du rater quelque chose sur la mésomérie, parce que je comprends pas pourquoi dans la molécule (d) on nous dit que la liaison ne participe pas à la mésomérie... pourtant on a bien un enchainement n-sigma-pi...

help

[Lapinator]

Salut Marine, en fait pour participer à la mésomérie le doublet non liant doit être dans l'orbitale p pure de l'azote mais ici il est dans une des orbitales sp² car l'orbitale p pure est prise par la liaison π avec le carbone, du coup même avec un enchainement qui permetrait l'effet mésomère celui ci n'a pas lieu

[Marine :D]

mmmh...
merci pour ta réponse déjà
mais je comprends pas comment tu sais que "l'orbitale p pure est prise par la liaison π avec le carbone"...
Je bloque vraiment sur qqch, mais j'arrive pas a savoir quoi, ça m'eneeeeeerve!!!!!
Mais merci d'avoir répondu en tout cas!

[Lapinator]

Derien C'est une question d'orientation, la p pure est perpendiculaire au sp² et du coup l'azote forme une liaison π avec le carbone qui est lui aussi hybridé sp². La p pure étant prise, le doublet non liant fini en sp² et ne peut pas être délocalisé voilou


(Rajoute un electron en sp pour l'azote)

[Marine :D]

Merci beaucoup!!!!!! :')