(RESOLU) Annatut 2014-15 chapitre 2 qcm3

[Chloette]

Et coucou !!

Je ne comprend pas pourquoi a l'item D du QCM 3 du chapitre 2 on a le 2 qui est en conformation Z ...

Car pour moi j'ai un Ch3 et un CH du même côté avec un CH et CH de l'autre ..

Besoin d'une petit aide
Merci !!

[Lééaa]

Salut

Alors je ne sais pas si c'est la bonne méthode donc je te conseil vraiment d'attendre la confirmation d'un tuteur mais moi je fais comme si je chercher a regarder si on est en R ou S, c'est a dire que si c'est identique je vais voir au rang plus loin.
Attention, je ne vais voir au rang d'après que si c'est possible évidemment, donc si j'ai CH3 et CH3 ou OH et OH on ne pourras pas déterminer si c'est E ou Z
Si tu veux je peux essayer de te le détailler

[Chloette]

Mmm... Je veux bien que tu détail un peu plus oui , C'est Gentille de vouloir m'aider en tout cas

Merci !!

[Lééaa]

Ahah c'est normal, moi quand j'ai un problème j'aime bien qu'on m'aide Et puis, puisqu'il n'y a pas de tuteur a l'horizon, on va essayer de se débrouiller seule en attendant.

Alors euh je ne sais pas si je vais être très clair mais bon je vais essayer de faire au mieux ^^
Donc voila la molécule:

Et voila ce que j'ai fait:

Alors, déjà a gauche de ta double liaison tu as un CH3 et un CH relié a d'autre C. Du coup ton groupement prioritaire est le CH relié aux autres C.

De l'autre coté, a droite de ta double liaison on a notre carbone que j'ai nommé 1, On va regarder a quoi il est attaché.
Il est relié a 2carbones nommés 1 et 1. Du coup tu ne peux pas savoir qui est prioritaire.
On regarde alors au deuxième rang, soit a quoi ils sont attachés.
Tu vois que le carbone 1 est attaché a deux autres carbones nommés 2a et 2b.
Regardons le carbone 1, il est également attaché a deux carbones nommés 2a et 2b.
Au deuxième rang on ne sait toujours pas qui est prioritaire.

On regard au rang 3.
Le carbone 2a est relié à 1 carbone nommé 2a’’.
Et le carbone 2b est relié à 2 carbone nommés 2b’ et 2b’’.
Ça c’était pour la partie bleue, on a donc en tout au troisième rang, 3carbones.

Du coté des verts :
Le carbone 2a est relié à 2carbones nommés 2a’ et 2a’’.
Le carbone 2b est relié lui au carbone 2b’.
Du coté vert au troisième rang on a donc 3carbones également.

Mais au quatrième rang tout change.
Chez les bleus tu as 2a’’ et 2b’ qui sont reliés à 2carbones chacuns. Et on a 2b’’ relié à 1 carbone. Soit ici au quatrième rang 5carbones pour les bleus.

Chez les verts tu as le carbone 2a’ qui n’est relié a aucun carbone.
Le carbone 2a’’ est relié à 1carbone.
Et le carbone 2b’ est relié à 2carbones.
Soit en tout 3 carbones pour les verts.

C’est donc la lignée bleue qui a le groupement prioritaire et ça donne bien une configuration Z
Apres c’est assez dur d’expliquer avec des phrases, le mieux c’est que tu regardes l’arbre que j’ai fait.
J’espère que tu as compris, et de ne pas t’avoir dit de bêtises en tout cas !


Edit: Dsl d'avoir mis du temps à répondre, le forum bugué ^^

[Spower]

Bonsoir à vous !

Merci Lééaa d'avoir pris le temps de détailler et l'arbre que tu as fait est une bonne idée pour illustrer ce genre de QCM !
Je pense que Chloette à du comprendre avec ta manière de l'expliquer

Je confirme donc tout ça en rajoutant qu'on utilise aussi les règles CIP pour trouver l'isométrie géométrique Z ou E d'un alcène. (Comme pour R et S sur un C*)

C'est à dire qu'on compare A et B en fonction de leur numéro atomique puis A' et B' en fonction de leur numéro atomique aussi.
Dans ce QCM, on est obligé de passer au rang suivant puisqu'on a en effet un carbone de chaque côté au premier rang
En conclusion : Si les deux prioritaires sont du même côté de la double liaison --> Z (« Zusammen » = ensemble)
Si les deux prioritaires sont des côtés opposés de la double liaison --> E (« Entgegen » = opposé)