Annatuts QCM 10 chapitre 4

[Avendil]

Re

au QCM 10 on a :

nucléofuge moyen/faible avec OH
Nucléophile fort avec BR

Du coup on nous dit que c'est une SN1 mais je pense très fortement que c'est une SN2 du coup

A) On a la formation que d'un seul produit et pas de deux
B) La réaction est bien stéréosélective

Ensuite :
C) OK c'est bien régiosélectif c'est une E1
D) je vois pas comment on pourrait avoir un composé E vu qu'un fois qu'on a éliminé le OH, à droite de la double liaison on a deux groupements identiques (deux CH3) du coup l'item serait faux ^^

Enfin y'a sûrement un truc que j'ai pas compris pour trouver autant d'erreurs du coup merci d'avance pour toute explication !

[Spower]

Salut !
Je me suis chauffé j'ai dessiné la réaction

A) On a la formation que d'un seul produit et pas de deux
B) La réaction est bien stéréosélective

La réaction 1 est bien une SN1 de part la présence d'un carbone tertiaire (en rouge) qui va stabilisé le carbocation ! Donc on fait bien une réaction en 2 étapes, c'est une SN1 où le -OH est mauvais nucléofuge mais qui, par la présence de H+, peut être remplacé par Br. Au final, un seul produit car pas de C* donc pas de stéréosélectivité.

C) OK c'est bien régiosélectif c'est une E1
D) je vois pas comment on pourrait avoir un composé E vu qu'un fois qu'on a éliminé le OH, à droite de la double liaison on a deux groupements identiques (deux CH3) du coup l'item serait faux ^^

La réaction 2 est une E1 donc régiosélective mais en effet elle aboutit au 2-methylpent-2-ene, on ne peut pas définir Z ou E (même si d'habitude c'est E qui est majoritaire) ! Donc pas de stéréosélectivité pour cette élimination ! Je confirme D est faux donc bonne réponse : C

Merci pour ta remarque et dis moi si c'est ok pour toi !

[Avendil]

J'avais oublié que le plus important c'était la substitution du carbocation

Super merci c'est top !

[ExAO]

De rien