Stéréospécificité

[Jean06]

Hello hello, j'ai du mal à comprendre dans quelles conditions une reaction sera stéréospécifique.
Dans une addition par ex, si on part d'un Z ou E pour avoir un RR ou RS ou SS ou même R, il y aura toujours stereospecificité?
Question peut être un peu vague mais j'aimerais bien pouvoir détecter direct si c'est stereospecificique ou non. Merci d'avance !

[Orgahler]

Bonjour !

Pour savoir si une réaction est stéréospécifique :
- Il faut qu'elle soit stéréosélective ( Rappel : stéréospécificité implique stéréosélectivité mais stéréosélectivité n'induit pas toujours stéréospécificité !)

- Ensuite tu pars de la configuration opposée de ton substrat, tu fais la réaction et si ton produit change également de configuration c'est que la réaction est stéréospécifique !
Exemple pour une addition : tu pars de l'alcène E, tu obtiens un produit SS et l'autre RR Si en partant de l'alcène Z tu obtiens un produit RR et l'autre SS = tu as changé la configuration de tes produits en changeant celle de ton substrat et bien ta réaction est stéréospécifique !

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi

[Jean06]

Okay okay bien compris, par contre dans ton exemple on obtient dans tous les cas RR et SS donc si ils sont dans les mêmes proportions, ce n'est pas stéréosélectif non?

[Jean06]

Stéréospécifique * je voulais dire

[Orgahler]

Bonjour

Généralement dans les additions tu formes 2 carbones asymétriques 2²=4 , on a donc théoriquement 4 stéréoisomères possibles !
Effectivement je suis allée un peu vite dans mon exemple, en réalité en changeant la configuration du substrat, on obtiendrait les 2 autres stéréoisomères (donc RS et SR)

J'espère que c'est plus clair pour toi