[Annatut 14/15] QCM 8 p18

[Socatee]

Coucou !

Voilà le qcm



J'aurais besoin d'un éclaircissement.
On est d'accord I est un bon nucléofuge et CN- est un bon nucléophile.
Mais on est aussi d'accord que l'ordre de détermination des SN est :
1. Mésomérie
2. Classe du carbone
3. Nucléofugacité
4. Nucléophilie
5. Solvant

Si on a un bon nucléofuge, c'est une SN1 c'est ça ? Donc, dans nos étapes, dès qu'on voit qu'on a un bon nucléofuge on s'arrête et on fait pas la suite non ? Mais alors, pourquoi ici, dans la correction, c'est une SN2 ?
Ou alors je me trompe sur toute la ligne et un bon nucléofuge = SN2...
S'il vous plaît, dites-moi où je trompe et où j'ai raison..

Merci !

[Avendil]

C'est bien une SN2 à cause du DMSO qui est un sovlant polaire aprotique. En fait le solvant sert justement à faire pencher la balance lorsque tu hésites entre SN2 et SN1 parce qu'au final, nucléophile et nucléofuge c'est un tout, tu peux pas vraiment toujours mettre simplement nucléofugacité prévalente sur nucléophilie

[Socatee]

Ah d'accord, j'avais remarqué le solvant mais je pensais qu'il était réservé pour la fin quand les nucleofuges et nucleophiles etaient tous deux moyens, merci beaucoup !