Tuttorat 04/11/14 QCM 7

[Parendar]

Salut,j'ai plusieurs question par rapport à ce qcm:
1)Le carbone 3 de la molécule initiale possède 3 liaison dans le plan,il n'y a pas un problème?
2)Lors d'une attaque en anti,le prof conseil de mettre toutes les liaisons attaqué dans le même plan,donc je peux les mettre toute en arrière ou toute en avant n'est ce pas?(j'ai déjà vu un post sur ça mais je ne le retrouve plus :/)
3)Pourquoi est il sous entendu qu'il n'y a qu'un seul produit possible au finale?Le Cl peut attaquer à droite comme à gauche de la double liaison nn?

Je vous remercie par avance

[Spower]

Salut

1)Le carbone 3 de la molécule initiale possède 3 liaison dans le plan,il n'y a pas un problème?

Pas de problèmes ! D'autant que le carbone dont tu parles n'est pas asymétrique donc la position avant/arrière n'est pas très importante dans ce cas.

2)Lors d'une attaque en anti,le prof conseil de mettre toutes les liaisons attaqué dans le même plan,donc je peux les mettre toute en arrière ou toute en avant n'est ce pas?(j'ai déjà vu un post sur ça mais je ne le retrouve plus :/)

Attention la position anti entre le nucléofuge et le H en β est nécessaire pour une E2, ici dans ce QCM c'est une E1.
Mais oui, pour une E2 il faut mettre les liaisons attaquées dans le plan et en opposition (pas en arrière ou en avant), c'est un conseil du prof ! Je vois le post dont tu parles mais retiens cette version

3)Pourquoi est il sous entendu qu'il n'y a qu'un seul produit possible au finale?Le Cl peut attaquer à droite comme à gauche de la double liaison nn?

On est sur une hydrohalogénation où on va donc respecter la règle de Markovnikov (de manière à former l'halogénoalcane le plus stable). On a donc formation du carbocation du côté "gauche" car présence de mésomérie [vσπ], donc l'ion chlorure, nucléophile va aller se fixer dessus !

J'espère que c'est ok pour toi n'hésite pas si tu as des questions

[Parendar]

Merci pour ces réponses:),

:!: Attention la position anti entre le nucléofuge et le H en β est nécessaire pour une E2, ici dans ce QCM c'est une E1.
Mais oui, pour une E2 il faut mettre les liaisons attaquées dans le plan et en opposition (pas en arrière ou en avant), c'est un conseil du prof ! Je vois le post dont tu parles mais retiens cette version

En faite si je posais cette question c'est parce que j'ai du mal à visualiser comment dans cette configuration on arrive à les mettre dans la plan:peut on faire tourner sur lui même le carbone portant l'iode indépendamment des autres carbone afin de mettre l'iode dans le plan?

[Spower]

Si on avait voulu tourner de manière à mettre l'iode dans le plan ça aurait donné ça :

C'est possible même si en effet c'est pas très joli
Ici c'était pas la peine c'était juste une E1 (je le rappelle juste )

[Parendar]

OK géniale merci et bonne journée (à bientôt )