Ronéo 7

[Jean06]

Bonjour! Deux question:
Page 14 pour la bromation en alpha avec catalyse acide, ce n'est pas monobromation?

Et pour l'alkylation en alpha, je ne comprends pas où est passé le I de Ethyle-I?
merci d'avance

[Spower]

Bonsoir

Page 14 pour la bromation en alpha avec catalyse acide, ce n'est pas monobromation?

Si !! C'est bien une monobromation en alpha quand on a une catalyse acide ! Merci

Et pour l'alkylation en alpha, je ne comprends pas où est passé le I de Ethyle-I?

Il a disparu ... ! Plus sérieusement, lors de l'alkylation en α on a remplacement d'un atome d’hydrogène porté par l’atome de carbone en α du groupe carbonyle par un groupe alkyle !
Première étape : on déprotonne la cétone sur un de ces carbones α voisins (par l'intermédiaire de base(s) forte(s) bien sûr )
Deuxième étape : Une S_N mais attention une S_N sur l'iodoethane (EtI) où c'est I^- qui joue le rôle de nucléofuge

Est-ce que c'est plus clair pour toi ?

[Jean06]

Ok ok Ben j'arrive pas bien à visualiser comment se passe la SN
...

[Spower]

Re



On déprotonne avec une base forte peu nucléophile afin d'obtenir la forme avec le carbone nucléophile (chargé -)
S_N2 (car présence carbone primaire) sur le carbone électrophile par départ du nucléofuge I^-.
Attention j'ai mis entre parenthèse la forme avec le carbocation mais je rappelle que dans la S_N2 le carbocation n'a pas le temps de se former, on a directement départ du nucléofuge en même temps que l'attaque du nucléophile ! C'était juste pour te montrer le carbone électrophile

Est-ce que cela te convient ?

[Jean06]

Franchement génial merci beaucoup beaucoup !!

[Avendil]

C'est une révélation ! Merci